5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐的合成方法

5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐，常温常压下为固体粉末，具有优异的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于强极性有机溶剂包括二甲基亚砜，N，N-二甲基甲酰胺，但是它在低极性的醚类有机溶剂中的溶解性较差。5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐是一种氮杂卡宾类催化剂前体化合物，主要用作有机合成领域中的有机催化剂，在基础化学研究领域中有一定的应用，例如有文献报道该物质可催化烷基醇类化合物的芳基化反应。

理化性质

5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐可在碱性物质例如吡啶的作用下和醇类化合物发生加成反应，可用于醇羟基的活化，在烷基醇类物质的高附加值转化领域中有一定的应用。由于恶唑环上的氮原子带正电荷，该化合物表现出典型的氮杂卡宾性质，即具有强大的亲电性和配体特性，能够与许多亲电试剂发生反应。5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐结构中的四氟硼酸盐给该化合物提供了稳定的阴离子并且具有良好的溶解性，使其更易于在反应体系中使用。

合成方法

图1 5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将四氟硼酸二乙醚配合物(51.9 mL;381更易;1.05当量)缓慢地滴至3,5 -二叔丁基-2-羟基-N-苯基苯胺(108.0 g, 363.0 mmol)在380 mL干二氯甲烷中的溶液中，所得的反应混合物在氮气气氛下搅拌反应5分钟，然后将在室温下再搅拌25分钟。反应结束后直接将所得的反应混合物用旋转蒸发器除去溶剂，在室温下将所得固体溶解在原甲酸三乙酯(900 mL)中(几分钟后沉淀出来)(声波1分钟)，然后在室温下在氮气气氛下再搅拌8小时，通过过滤收集产品并用100毫升乙醚洗涤所得的固体即可目标产物分子5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]恶唑-3-鎓四氟硼酸盐。[1]

参考文献

[1]  Dong, Zhe;et al, Nature,2021,59,451-456.