2-甲苯缩水甘油醚的应用与合成

介绍

2-甲苯缩水甘油醚的分子式为，外观为无色液体。

图一 2-甲苯缩水甘油醚

应用

将六氢邻苯二甲酸酐/四氢邻苯二甲酸酐/邻苯二甲酸酐3种固化剂复配提升环氧复合物热学性能，并采用2-甲苯缩水甘油醚协同提升环氧复合物韧性及刚性的方法。研究表明：固化剂复配的方法将环氧复合物的玻璃化转变温度Tg及热分解温度T5%分别提升了17.93%、7.72%;改性使得环氧复合物冲击强度和弯曲强度分别提升了123.03%、61.71%。采用分子动力学模拟，从分子角度揭示了2提升环氧固化物性能的机理，其刚性苯环基团增强了环氧体系分子结构稳定性，柔性—C—O—C—链段改善了交联体系柔韧性。该研究提出一种不降低环氧复合物热学性能，并协同提升其韧性与刚性的可行方法，可为具备高综合热学与力学性能环氧复合物配方的设计提供新思路[1]。

将20 mg固体SZ催化剂、1 mmol2-甲苯缩水甘油醚和1 mmol苯胺放入5 mL螺旋盖小瓶中，在室温下无溶剂条件下磁力搅拌给定时间（通过GC或TLC监测）。反应完成后，用2×3 mL甲醇处理得到的浓稠液体或固体产物，并离心以完全去除固体催化剂中的有机化合物。溶剂从合并的有机层中蒸发，得到粗产物。将一小部分粗产物直接注入HPLC以测定区域选择性。粗混合物的剩余部分通过快速柱色谱法（己烷/乙酸乙酯，80:20）纯化，得到纯形式的主要区域异构体。纯化产物1-（苯氨基）-3-（邻甲苯氧基）丙-2-醇通过1H和13C NMR分析进行表征。将离心得到的残留物在空气中干燥（2小时），然后在200℃下干燥3小时，以获得活性催化剂（回收率>97%），用于下一次催化运行[2]。

图二 2-甲苯缩水甘油醚的应用

合成

将2-甲基苯酚（1eq）、碳酸钾（2eq）和表氯醇（2eq）在丙酮中的搅拌溶液在57°C下加热回流12小时。将反应混合物冷却至室温，过滤并真空浓缩。将所得油状物2-甲苯缩水甘油醚溶解在甲苯中，依次用水、1M氢氧化钠和水洗涤。将有机相干燥、过滤并真空浓缩[3]。

图三 2-甲苯缩水甘油醚的合成

参考文献

[1]罗子民,赵玉顺,李雪萍,等.2—甲苯缩水甘油醚协同提升环氧复合物韧性及刚性研究[J].中国电机工程学报,2024,44(06):2485-2496.

[2]Shah K A ,Kumar M ,Abdi H S , et al.Solvent-free aminolysis of aliphatic and aryloxy epoxides with sulfated zirconia as solid acid catalyst[J].Applied Catalysis A, General,2014,486105-114.

[3]Fullam E ,Abuhammad A ,Wilson L D , et al.Analysis of β-amino alcohols as inhibitors of the potential anti-tubercular target N -acetyltransferase[J].Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2010,21(4):1185-1190.