2,5-二甲基苯酚的应用与合成

发布日期:2024/12/31 13:50:19

介绍

2,5-二甲基苯酚的分子式为C46H64N14O12S2，外观为白色针状结晶。

2,5-二甲基苯酚.jpg

2,5-二甲基苯酚

应用

2, 5-二甲基苯酚是一种重要的化工原料和医药中间体，是制备吉非罗齐的主要原料，广泛用于维生素E中间体三甲基苯酚的生产，还常被用作消毒剂、溶剂、药物、增塑剂和润湿剂等。

合成

现有合成的缺点

目前，合成2,5-二甲基苯酚的方法主要有磺化碱熔法、硝化还原法、直接催化羟基化法。王晓等以1-亚硝基-2-萘酚-6-磺酸钠铁盐为催化剂时，对二甲苯转化率达到55.9%；但是选择性仅为18.1%，收率只有10.1%，且该催化剂溶解于液相反应体系中，难以分离再利用；檀学军等以钼酸铵为催化剂，产物的选择性为83.0%，但是对二甲苯的转化率只有7.20%。对二甲苯直接催化羟基化制备方法虽然绿色环保、原子利用率高，但是目前反应的转化率、选择性、收率都很低, 而且溶剂与产品很难分离，该方法尚处于研发阶段，工业化工艺不成熟。硝化还原法的反应步骤长, 工艺复杂, 而且硝化反应危险性高、重氮盐物质不稳定、易分解，限制了该工艺广泛应用；张传新、刘登科等虽然优化了硝化反应的反应条件和工艺流程，但是收率最高只能达到55.5%，不适合工业化生产。

新合成方法

李彬[1]通过寻找合适的磺化剂、碱熔剂及添加剂、反应温度以及物料比等条件, 提高产品的质量和收率, 减少三废, 降低生产成本。

1.磺化：常温下, 向四口烧瓶中加入对二甲苯564 g，搅拌下缓慢滴加浓硫酸, 然后升温至125℃，恒温2.0 h。用HPLC (高效液相色谱) 分析反应终点。向磺化液中缓慢滴加400 g水，温度控制在70-75℃，水快滴加完之前有大量固体析出, 缓慢降温, 静置30 min以上，过滤 (耐酸滤布) , 离心后得2, 5-二甲基苯磺酸约为1195 g。酸性滤液712 g, 其中硫酸质量分数为44.53%。

2.中和：搅拌下向50%液碱中分批加入2,5-二甲基苯磺酸，温度在60℃以下，pH值控制在9-10，冷却至室温，离心后得2,5-二甲基苯磺酸钠, 质量约1520 g。

3.碱熔：将540 g NaOH和360 g KOH, 与1520 g潮品2, 5-二甲基苯磺酸钠混合后加入到碱熔釜中，缓慢升温至330-340℃，恒温2.0 h。通入水蒸气，温度过高时，可以调节加热电压和蒸汽出口阀门，适当降低反应温度。反应结束，缓慢加入1500 mL冷水，倒出稀释液，滤去一部分不溶的亚硫酸盐，稀释液总体积约为1700 mL。

4.酸化、精制：向稀释液中缓慢加入磺化时分出的酸性滤液, 经常用p H试纸检查, p H值为5—6时停止加酸。酸性滤液不够时, 补充50%左右的稀硫酸酸化。冷却、过滤得粗品2,5-二甲基苯酚。经乙醇精制、干燥得精品, 熔点为74.4℃, HPLC纯度为99.45%以上。