1-硝基蒽醌的应用与合成

介绍

1-硝基蒽醌的分子式为C14H7NO4，外观为琥珀色棱柱状结晶。不溶于水，稍溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿、苯和醋酸。

1-硝基蒽醌

应用

1‑硝基蒽醌是一种染料中间体，在染料工业中占据着重要的地位。另外，它也是制备1‑氨基蒽醌类化合物的前驱体，在制备1‑氨基蒽醌类化合物中发挥着重要的作用。

合成

现有方法的缺点

目前，1‑硝基蒽醌类化合物的合成工艺主要是两步反应法，具体为：(1)以邻苯二甲酸酐和烷基苯为原料，以氯化铝和发烟硫酸为催化剂，通过傅克酰基化反应获得蒽醌；(2)通过纯硝酸硝化法或混酸硝化法将蒽醌硝化得到1‑硝基蒽醌。该方法的1‑硝基蒽醌收率在70％～75％之间，除了得到目标产品外，还会生成较多的2‑硝基蒽醌、1,5‑二硝基蒽醌、1,6‑二硝基蒽醌、1,7‑二硝基蒽醌、1,8‑二硝基蒽醌和其他异构体等副产物。由于副产物数量多且占比大，因此对后续的分离精制过程也是一个极大的挑战。另外，该方法需要使用大量的发烟硫酸，不仅对工艺设备要求严苛，而且使用该方法产生的废酸数量十分庞大，仅步骤(1)生产1吨蒽醌就约产生10吨的废酸，为工业废料处理带来了巨大的难题。

如申请公布号为CN102557956A的中国专利公开了一种高纯度1‑硝基蒽醌的生产工艺，该工艺在将蒽醌硝化的过程中引用固体酸催化剂，得到产品中1‑硝基蒽醌的质量百分含量达86％，但是该工艺中需用到发烟硝酸，对工艺设备要求较高。

新合成方法

为了解决上述技术问题，杜仁峰[1]提供的1‑硝基蒽醌类化合物的制备方法，以蒽类化合物为原料，通过一步反应制备，具有反应流程短、收率高、三废少等优势，解决了现有技术中反应流程长、收率低及废酸量大的技术问题。

在三口圆底烧瓶中加入蒽3.56g、对甲基苯磺酸0.36g、40wt％HNO3水溶液19mL、正戊醇40mL和六氟异丙醇10mL。安装冷凝回流后将烧瓶放入油浴中60℃下加热反应2h至反应终点。反应结束后，将反应液转移至分液漏斗中用水进行萃取，有机相经过减压蒸馏除溶剂后得到1‑硝基蒽醌(1‑NAQ)产品。

参考文献

[1]杜仁峰,杜玮辰,王韩,等.一种1-硝基蒽醌类化合物的制备方法[P].浙江省:CN202210999829.1,2024-02-02.