4-氨基联苯的理化性质与生物活性

4-氨基联苯，英文名为4-Aminobiphenyl，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。4-氨基联苯是一种苯胺类化合物，主要用作有机合成基础化学原料，可用于具有荧光性质的联苯类功能有机分子的制备。此外，4-氨基联苯具有一定的生物活性，有研究报道它可用于治疗骨关节炎。

理化性质

4-氨基联苯的化学反应活性主要集中于其结构中的氨基单元，该氨基基团具有显著的亲核性，它可与常见的亲电试剂例如酰氯，酸酐以及烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的N-官能团化的衍生物。4-氨基联苯还可以借助氨基单元的重氮化反应转变为相应的卤素原子，酚羟基等官能团。

生物活性

研究了人体血红蛋白(Hb)与4-氨基联苯加合物的测定方法，考察加合物的分离条件及定量测定加合物的精确度，研究人体血红蛋白的体外加合产物的生成量与反应时间的关系。体外实验结果发现在37℃恒温条件下，12h之内4-氨基联苯与人体血红蛋白加合物的生成速率为126pg/(mg.h)。[1]

偶联反应

图1 4-氨基联苯的偶联反应

将溴苯（1.0 eq.）、4-氨基联苯（1.1 eq.）、三（二苄基丙酮）二钯(0)（0.02 eq.）、三叔丁基膦（0.04 eq.）、叔丁醇钠（1.5 eq.）溶于干燥的甲苯中，然后将所得的反应混合物在约80℃的氮气气氛中搅拌反应大约1小时。反应冷却后，用乙酸乙酯和水依次洗涤三次得到一层有机层。将所得的有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 张帅,周海,周光前等.化学小分子4-氨基联苯在防治骨关节炎的应用:CN201910831709.9[P].

[2] Madrid, Peter B.; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2007,17,3014 – 3017.