3-环戊烯-1-醇的主要应用

概述

3-环戊烯-1-醇（3-Cyclopenten-1-ol）是一种化学式为C₅H₈O，分子量为84.1164的化学品，又可叫做环戊-3-烯醇，性状为淡黄色至无色液体。实验测定其相对密度略比水大，数据约为1.065 g/cm³，至于沸点，则为136.30 ℃。

3-环戊烯-1-醇分子具有两个大振幅，低频振动，即起皱和OH内旋，可将其四个构象相互转化。计算表明，最低能量的3-环戊烯-1-醇构象异构体在羟基氢和碳-碳双键之间具有弱的π型分子内氢键，介于274 cm-1(0.78 kcal/mol)至420 cm-1之间。根据CCSD/6-311++G(d,p)计算，其能量比其他三个构型低(1.20 kcal/mol)[1]。

应用

为了寻找更有效的，可用于工业化生产的19-失碳-1α,25-二羟基维生素D3(2)的A环合成子(-)-外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]已烷(3)的合成方法，研究人员对原有方法进行了优化。 以3-环戊烯-1-醇为原料，经9步反应可以总收率20%合成(±)19-失碳-1α,25-二羟基维生素D3(2)的A环合成子(-)-外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]已烷。上述方法实验操作简单，收率高，是一个较好的合成方法[2]。

此外，文献还报道了一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的合成方法，有效解决了现有合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物存在对环境污染和产率低的问题。具体地，将烯醇类化合物（如3-环戊烯-1-醇），氧化试剂，光反应催化剂，磷酸氢二钾和干燥的有机溶剂加入反应器中；在可见光照射下，室温反应3～8h；反应完全后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物；再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相；有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化即可得到β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。上述方法的产率高，反应收率可高达80%以上，根据所选择烯醇类化合物的不同适用于合成多种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物[3]。

参考文献

[1]Abdulaziz A. Al-Saadi,Esther J. Ocola,DOI: 10.1021/jp103404e.

[2]吴勇,管玫,朱洪.立体控制合成外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]已烷[J].华西医科大学学报 2001年32卷1期, 18-20页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA, 2004.DOI:10.3969/j.issn.1672-173X.2001.01.006.

[3]夏吾炯,林润,杨超.一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的合成方法:CN201410445530.7[P].CN104292189A.