3-环戊烯-1-醇的合成

介绍

3-环戊烯-1-醇是一种化学品，化学式是C5H8O。其为不饱和烯烃，外观为无色液体。由于其具有碳碳双键和羟基，容易发生加成和取代反应，反应活性较强。它可用作香料和香料合成的中间体。它在医药领域中也有应用，如抗炎药物和药物合成中间体。此外，它还可以用于涂料和塑料工业。它具有刺激性，可能对眼睛和皮肤造成刺激。

3-环戊烯-1-醇

合成

在N2气氛下，在30分钟内向0°C下冷却的α-蒎烯（225.0 g，1.65 mol）中滴加BH3-THF（1 M，750 mL）。将反应混合物在0°C下搅拌3.5小时。在40分钟内，在0°C.下逐滴加入蒸馏的环戊-1，3-二烯（99.0 g，1.50 mol）。将所得混合物缓慢加热至室温并搅拌20小时。通过在低于10°C的温度下加入水（30 mL）来分解过量的氢化物。在低于5°C的条件下加入NaOH水溶液（3N，300 mL），然后加入H2O2（30%，250 mL）。用NaCl盐析水层，分离有机层并用Na2SO4干燥。将产物在65℃、20毫米汞柱的减压下蒸馏，得到油状3-环戊烯-1-醇（30.4克，24%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δppm 2.29（d，J=17.6 Hz，2H），2.61（dd，J=6.0，16.4 Hz，3H），4.82（s，1H），5.68（s，2H）[1]。

图二 3-环戊烯-1-醇的合成

将4-羟基-庚二烯（270mg, 2.406 mmol)溶解在5 mL干的二氯甲烷中，加入第二代Grubbs催化剂（15.0 mg，0.0176 mmol）。反应混合物回流过夜并冷却至室温。将混合物真空浓缩，残渣用硅胶柱层析（EtOAc/己烷，1:8）纯化，得到3-环戊烯-1-醇（159.8 mg，79%）：1H核磁共振谱（三氯苯，300兆赫）δ5.63，3.65，2.55，2.36；13C核磁共振谱（三氯苯，75兆赫）δ134.5，72.4，43.5。

图三 3-环戊烯-1-醇的合成2

参考文献

[1]Arikawa Y ,Dong Q ,Feher V , et al.FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES[P].US2011152273,2011-06-23.