烯丙基碘的制备与有机应用

发布日期:2024/12/9 10:21:54

基本信息

烯丙基碘，英文名：allyl iodide，CAS号：556-56-9，分子量：167.97600，密度：1.837g/mL at 25°C(lit.)，沸点：102~103°C，分子式：C3H5I，熔点：-99°C，闪点：65°F，为暗红色液体，不溶于水，溶于乙醚、醇和氯仿，避光密封保存。

烯丙基碘

制备方法

称取试剂级烯丙基氯0.05mol(3.825g)加入40ml丙酮溶解加入滴液漏斗中，在三口烧瓶中加入0.051mol碘化钠并量取80ml丙酮溶解碘化钠，除氧，在通风橱内55℃下15min内滴加完毕烯丙基氯，避光回流8h。抽滤除去固体，旋蒸出多余丙酮，得到褐色油状液体即为烯丙基碘，不能长时间储存即刻使用^[1]。

应用

1、专利CN202111270599.7提供一种膦酸酯化合物以及制备方法，合成了化合物3的步骤如下：取烯丙基碘5g，甲苯40ml，无水碳酸钾10g，膦酰基乙酸三乙酯6.1g加入三口烧瓶，除氧，90℃回流反应24h以上。过滤，用旋蒸除去溶剂得到粗产物，以石油醚:乙酸乙酯=1:2(v/v)为洗脱液，对产物进行过柱分离得到化合物3，产率大概40%^[1]。

2、3-苯氧基溴丙烷及其类似物作为一种常用的医药中间体，在抗肿瘤、抗菌等药物的研发中也有广泛的应用。专利CN202110980404.1介绍了一种3-苯氧基溴丙烷或其类似物的制备方法，实施例10在向反应釜中投入乙腈200mL后开启搅拌，依次加入4-溴苯酚34.6g，碳酸钾55.3g和烯丙基碘37.0g，升温达到85°C保温反应8h，待反应完毕后降温至室温，过滤除去不溶物，浓缩滤液后加入乙酸乙酯，然后用碳酸钠水溶液洗、水洗至中性，干燥后减压浓缩得到丙烯基(4-溴苯基)醚39.1g，产率92%^[2]。

3、中国专利CN201310247063.2公开了一种(R)-1,2-二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备方法，其中，以烯丙基碘为原料，在手性催化剂催化下发生氧化反应，将得到(S)-1,2-二醇-3-碘丙烷硬脂酸酐加成得到(R)-1,2-二硬脂酰-3-碘代丙烷；之后与3,4-二甲氧苄基磷酸银回流反应，得到(R)-1,2-二硬脂酰-3-(3,4-二甲氧苄氧基)磷酸盐丙烷；将其与相转移催化剂反应脱去磷保护基团，得到(R)-1,2-甘油二硬脂酸-甘油-3-磷脂酸；最后与胆碱对甲苯磺酸盐在无水吡啶中三氯乙腈催化下发生加成反应得到(R)-1,2-二硬脂酰基磷脂酰胆碱。本发明方法步骤简单，反应温和，适合工业化生产^[3]。