烯丙基碘的主要用途

简述

烯丙基碘又名3-碘-1-丙烯，3-碘丙烯、碘代烯丙基等，是一种有机卤素化合物。其化学式为C₃H₅I，分子量为167.976，表现为无色至淡黄色液体，久置后会变成红色甚至红棕色，具有一定毒性，高度易燃且具有腐蚀性，容易引起灼伤。烯丙基碘密度高于水，为1.837g/cm³，熔点约为-39℃，沸点约为160℃，折射率为1.554（20℃），能与乙醇和氯仿混溶，几乎不溶于水，主要用于有机合成。

用途

（1）化学合成：烯丙基碘可用作有机合成中的重要中间体，参与多种有机合成反应。含活性基团的醛可与烯丙基碘和锡粉直接进行亲核加成反应，得到高烯丙基的醇。水的存在不利于此反应的进行，与烯丙基溴相比，烯丙基碘反应活性更强，可在短时间内得较高的产率[1]。除此之外，单质镓也可以促进烯丙基碘与羰基化合物的反应，反应条件温和，立体选择性好，可以高产率合成β-高烯基醇的化合物[2]。

（2）聚和研究：以烯丙基碘为链转移剂，在非极性加氢汽油溶剂中，用MoCl₃(i-OC₅H₁₁)₂-(i-Bu)₂AlO (Mo-Al)二元引发体系引发丁二烯(Bd)进行溶液聚合，探讨x对Bd聚合速度，聚合物分子量以及聚合活化能的影响，并测得x的链转移常数。实验结果表明，相比较烯丙基溴对聚合速度的影响甚微，烯丙基碘能导致聚合速度减慢；随x用量增加，分子量明显降低[3]。

（3）药物制造：烯丙基碘可以用于合成某些药物，如氨基酸和某些激素类药物。例如新型2-取代-3,4,5,6-四氢呋喃并苯并吖庚因化合物可以作为α-肾上腺素能受体拮抗剂[4]。

（4）半导体制造：烯丙基碘可用于电子行业，用作半导体材料的前体。

制法

烯丙基碘可以通过将丙烯和碘直接反应而制得。其中，碘与丙烯反应生成3-碘丙烯的反应称为加成反应。

参考文献

[1]姚丹姝.烯丙基碘和锡与醛的选择加成反应[J].合成化学, 1998, 6(3):4.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.1998-03-019.

[2]张小林,姚彦红.单质镓存在下的烯丙基碘与羰基化合物的反应研究[J].南昌大学学报：工科版, 1995, 17(3):3.DOI:CNKI:SUN:NCDG.0.1995-03-008.

[3]杨玉伟,秦伟.烯丙基卤在五价钼体系引发丁二烯聚合反应中的链转移作用[J].高分子学报, 1989(5):7.DOI:10.1007/BF02943117.

[4]阿尔巴.基托弗拉蒂;达里亚.伦蒂.α-肾上腺素能受体拮抗剂的制作方法.