4-氟苯甲酰基乙腈的制备方法与化学性质

4-氟苯甲酰基乙腈是酰基氰类物质，常温常压下为黄色固体粉末，它具有较差的溶解性，难溶于水和低极性的醚类有机溶剂，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。4-氟苯甲酰基乙腈的化学反应活性主要集中于其结构中的亚甲基单元，受邻位两个吸电子单元影响，它表现出较强的酸性，可在碱性条件下转变为相应的碳负离子进而可与常见的亲电试剂发生亲核取代反应，在基础化学研究领域中有着较好的应用。

制备方法

有研究报道可一种4-氟苯甲酰基乙腈的合成及精制方法，步骤如下:将丙二腈溶解于溶剂中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入氟苯，三氟甲磺酸进行反应得到4-氟苯甲酰基乙腈粗品。然后小心地将4-氟苯甲酰基乙腈的粗品溶解于乙醇中，再往上述反应混合物中缓慢地加入小分子烷烃进行重结晶提纯处理即可得到4-氟苯甲酰基乙腈。该报道的方法合成步骤短，操作安全简单，转化率高，成本低廉，为4-氟苯甲酰基乙腈的开发应用提供了基础。[1]

缩合反应

4-氟苯甲酰基乙腈结构中的亚甲基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和醛类物质等发生缩合反应得到相应的多取代烯烃类物质。

图1 4-氟苯甲酰基乙腈的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将161 mg 取代苯甲醛（1.08 mmol）和催化量38 μL哌啶（0.08 mmol）进行混合，然后将160 mg 4-氟苯甲酰基乙腈（0.98 mmol）溶于0.6 mL 2-戊醇中，将所得的反应混合物在微波加热的情况下于120度下剧烈搅拌反应若干个小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却到室温，然后将所得的反应混合物在真空中过滤沉淀固体，然后用最少的冷己烷洗涤滤饼，所得的剩余物在真空下进行干燥处理即可得到缩合的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] 王凯,孙志斌.一种4-氟苯甲酰基乙腈的合成及精制方法:CN202010341010.7[P].

[2] Deshpande, Shyam J.; et al,Tetrahedron Letters 2012, 53,1772-1775.