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乙酰水杨酰水杨酸的化学性质

发布日期:2024/11/29 9:52:59

乙酰水杨酰水杨酸,英文名为o-(o-Acetoxybenzoyloxy)benzoic acid,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的酸性和较好的化学稳定性,可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷等,但是不溶于水。乙酰水杨酰水杨酸可由双水杨酸酯通过酰化反应制备得到,它是药物分子乙酰水杨酸的制备工艺中常见的杂质分子,它在药物分子的质量检测和纯度分析中有一定的应用。

结构性质

乙酰水杨酰水杨酸结构中含有一个活性羧酸单元,表现出显著的酸性,它可在酸性催化剂的作用下和有机醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物,它在缩合剂的作用下可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。乙酰水杨酰水杨酸可在强还原剂的作用下发生羧基单元和酮羰基基团的还原反应得到相应的二酚类衍生物。

酰氯化反应

乙酰水杨酰水杨酸结构中的羧酸单元转变为酰氯基团后可高效地转变为酰胺,酯以及酸酐类衍生物。

乙酰水杨酰水杨酸的酰氯化反应

图1 乙酰水杨酰水杨酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙酰水杨酰水杨酸(10 mmol)溶解于干燥的二氯亚砜中,然后我那个上述反应溶液中缓慢地加入一到两滴N,N-二甲基甲酰胺,然后往上述反应混合物中缓慢地加入二氯亚砜,所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应若干个小时,反应结束后将所得的反应混合物直接在真空下进行浓缩处理以除去反应体系中的未反应的二氯亚砜和溶剂二氯甲烷,所得的剩余物即为酰化的目标产物分子,值得说明的是该物质具有极其高的水分和酸敏感性,它接触到水性物质容易发生潮解反应而变质,因此在该物质的后处理过程中应该尽量避免与水分接触。[1]

参考文献

[1] Cellixbio Private Limited, United States Patent, Patent number:US20140357680 A.

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