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乙酰水杨酰水杨酸的应用

发布日期:2020/4/17 8:39:11

背景及概述[1]

乙酰水杨酰水杨酸为乙酰水杨酸的杂质D,乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效,是一种常用的安全有效,物美价廉的药物。

早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1897年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到今日为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一。

制备[2]

将双水杨酸酯20g(77.5mmol)、Et3N30mL(232.6mmol)、丙酮40mL依次加入反应瓶中,缓慢滴加乙酰氯22mL(310.1mmol),室温搅拌12h,有大量白色固体析出,过滤,将滤液浓缩,柱色谱[乙酸乙酯-石油醚(60~90℃),1∶6],得白色固体乙酰水杨酰水杨酸。收率:80.0%,mp166~167℃。

应用

乙酰水杨酰水杨酸可用于合成以下化合物:

2-乙酰氧基苯甲酸-2′-[(2-硝氧基乙胺基)羰基]苯酯(6a)

将乙酰水杨酰水杨酸(0.67mmol)溶于无水CH2Cl220mL中,依次加入EDC·HCl0.26g(1.3mmol)、化合物3a0.14g(1.3mmol)和催化量DMAP,0℃搅拌20h,滤液浓缩,柱色谱[乙酸乙酯-石油醚(60~90℃),1∶6]分离得白色固体,收率90.5%,mp:96~98℃。IR(KBr,cm-1)ν:3443,3294,3075,2957,2921,2850,1685,1615,1303,1285,755;1HNMR,δ:1.48(s,3H,CH3),3.70~3.73(m,2H,NHCH2),4.46(t,2H,CH2ONO2,J=6.3Hz),6.52(s,1H,NH);6.98~8.08(m,8H,ArH);ESI-MSm/z:389.3[M+H]+。
    2-乙酰氧基苯甲酸-2′-[(3-硝氧基丙胺基)羰基]苯酯(6b)

将乙酰水杨酰水杨酸0.20g(0.67mmol)溶于无水CH2Cl220mL中,依次加入EDC·HCl0.26g(1.3mmol)、化合物3b0.16g(1.3mmol)和催化量DMAP,0℃搅拌20h,滤液浓缩,柱色谱[乙酸乙酯-石油醚(60~90℃),1∶6]分离得白色固体,收率85.0%,mp:84~86℃。IR(KBr,cm-1)ν:3252,3074,2954,2924,2853,1747,1690,1463,1340,1283,1195,1064,941,865,754;1HNMR,δ:1.45(s,3H,CH3),1.82~1.91(m,2H,CH2),3.41~3.47(m,2H,NHCH2),4.39(t,2H,CH2ONO2,J=6.3Hz),6.35(s,1H,NH),6.97~8.07(m,8H,ArH);ESI-MSm/z403.5[M+H]+。

主要参考资料

[1] CN201410332975.4一种乙酰水杨酸的制备方法

[2] 一氧化氮供体型双水杨酸酯衍生物的合成及降血糖活性

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