4-己烯-3-酮的性质、应用及制备

背景及概述

4-己烯-3-酮（CAS:2497-21-4），又称2-己烯-4-酮，化学式：C6H10O，分子量：98.14，是一种独特的香料（中国GB2760-2007），主要用于调配老姆、白脱、辣根等食用香精，用途广泛。

性质

4-己烯-3-酮常温常压下为无色至淡黄色液体，沸点136～137℃，相对密度（d420）0.8537，折射率（nD20）1.4385。4-己烯-3-酮是一种具有较强酮基特性的化合物。它可以参与酮化反应、亲核取代、加成反应等。

用途

4-己烯-3-酮具有广泛的应用。它还可用于有机合成中的催化反应和某些表面活性剂的合成等。

制法

4-己烯-3-酮可以通过多种方法合成。

1、由4-己烯-2-炔在H2SO4-HgSO4水溶液中进行水化作用而成。

2、由2-己烯-5-炔-4-酮在甲醇中以Pb-CaCO3为催化剂催化加氢而成。

3、一种常用的方法是将4-戊酮与合适的碱液进行碱性环化反应，生成4-己烯-3-酮。

4、以3-羟基-2-丁酮（丙偶姻）为原料，在HZSM-5催化剂作用下脱水生成相应的4-己烯-3-酮[1]。反应在常压下进行，反应温度380~430℃，液体体积空速1.5~2.5小时，转化率高达99%，4-己烯-3-酮总收率为82%。反应过程中仅有少量废水排放，具有绿色环保、节能、高效的优点。

图1 4-羟基-3-己酮催化脱水制4-己烯-3-酮的合成反应式

储存

4-己烯-3-酮储存在通风、阴凉、干燥的库房，保持容器密闭，远离热源和明火，与强氧化剂、食品添加剂分开存放。

安全信息

4-己烯-3-酮在高浓度下具有刺激性，并有轻度的毒性。接触到皮肤或眼睛时，会引起刺激。在使用或处理时应佩戴适当的防护措施，如穿戴手套和护目镜，并确保在通风良好的地方操作。在储存时，应远离火源和氧化剂，避免高温和阳光照射。

参考文献

[1]CN103030541A  4-羟基-3-己酮催化脱水制4-己烯-3-酮的方法.