2,6-二甲氧基苯甲酸的化学性质

2,6-二甲氧基苯甲酸是一种邻位双取代的苯甲酸类物质，它具有显著的酸性和苯甲酸类物质的通用理化性质，其结构中的羧酸单元除了可进行常规的酯化，酰胺化反应之外，还可进行脱羧碘化反应和脱羧偶联反应，在基础化学研究领域中有一定的应用。

化学性质

2,6 -二甲氧基苯甲酸的结构包含两个甲氧基和一个羧基，表现出常见芳香羧酸的一般物理化学性质，例如它可在酸催化作用下可与醇类化合物酯化，也可在四氢化铝锂等强还原剂的作用下还原得到相应的苯甲醇衍生物。2,6-二甲氧基苯甲酸主要用作有机合成中间体和农药分子的基础合成原料，例如有研究报道2,6-二甲氧基苯甲酸可通过羧酸单元的化学转化性质应用于杀虫剂分子苯螨特的制备工业中。

溴化反应

受苯环上两个强给电子基团甲氧基的影响，该物质苯环具有较为丰富的电子云密度，2,6-二甲氧基苯甲酸可在液溴的作用下发生芳香亲电取代反应得到相应的溴代苯甲酸衍生物。

图1 2,6-二甲氧基苯甲酸的溴化反应

在0°C的条件下，往一个干燥的反应烧瓶中加入2,6-二甲氧基苯甲酸（50 g, 0.275 mol），然后往其中缓慢地加入CHCI3（1 L）使其溶解，然后往上述反应混合物中缓慢地逐步加入液溴（14.4 mL, 0.263 mol）。将所得的反应混合物在25℃下搅拌反应大约30小时，然后浓缩至干燥。所得的剩余物通过柱层析法（乙酸乙酯/己烷）纯化得到溴化的目标化合物（32.5 g, 48%），目标产物为白色固体。[1]

酰氯化反应

向反应器中加入1821 mg 2,6-二甲氧基苯甲酸，40 ml四氢呋喃并搅拌，室温下加入0.5 ml N，N-二甲基甲酰胺。然后在室温下搅拌0.5小时，滴加3 g亚硫酰氯。然后在室温下搅拌8小时。反应完成后，经过后处理和纯化工艺，得到化合物2,6-二甲氧基苯甲酰氯，收率为81.2%。[2]

参考文献

[1] de Paulis; Kumar; Journal of Medicinal Chemistry,1985,28,1263–1269.

[2] Bestmann,H.J. et al. Chemische Berichte, 1966, 99,1906-1911.