4-溴苯硫酚的醚化反应

4-溴苯硫酚是一种卤代硫醇类物质，具有微弱的酸性和特殊的刺激性气味，该物质结构中含有具有多个化学反应位点，表现出丰富的化学转化活性，可用作有机合成中间体和硫醇类生物活性分子的基础合成原料，在医药化学基础研究领域中有一定的应用，例如有研究报道该物质可用于具有抗疟活性的苯硫酚类生物活性分子的合成。4-溴苯硫酚可在碘单质的介导下和富电子芳烃类物质发生醚化反应。

理化性质

4-溴苯硫酚的化学转化性质主要集中于其结构中的硫醇单元和溴原子，其结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应，也可以和联硼酸酯类物质发生硼化反应。4-溴苯硫酚结构中的硫醇单元可在碱性条件下转变为相应的硫醇负离子，后者具有显著的亲核性，可与常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的硫醚类衍生物。

醚化反应

4-溴苯硫酚的硫醇基团使其成为合成硫醇类生物活性分子的理想前体，许多生物活性分子含有硫醇或者硫醚基团，这些分子在抗氧化、抗炎等方面表现出较好的生理活性。

图1 4-溴苯硫酚的醚化反应

往一个干燥的25 mL Schlenk管配磁性搅拌棒，充注I2 （12.6mg, 0.1 mmol）、三甲氧基苯（1.0 mmol）和4-溴苯硫酚（0.5mmol）。将所得的反应混合物通过真空管抽真空两次，回填氮气，然后在氮气气氛下向管内加入2.5mmol的DTBP。用气球密封管，然后将混合物在120°C的氮气气氛下搅拌24小时。反应完成后，将得到的溶液冷却到室温并用旋转蒸发器除去溶剂。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，在硅胶柱层析上对残渣进行纯化，得到所需产品。[1]

参考文献

[1] Yan, Kelu; Yang, Tetrahedron Letters,2015,56,4792-4795.