4-溴苯硫酚的应用

简述

4-溴苯硫酚在化学品分类中归属为刺激性物品，有毒物品，腐蚀性物品，对于眼睛、呼吸系统和皮肤具有强烈刺激性。空气敏感的白色至淡黄色晶体粉末，其化学式C₆H₅BrS，分子量189.07。相关物性数据为熔点74－76℃，沸点239 °C (lit.)，闪点239°C，蒸气压0.0954mmHg at 25°C，酸度系数6.08±0.10(Predicted)。密度1.526，微溶于水。

应用

1）苯硫酚系列化合物在医药、农药、材料、天然产物合成等领域有着广泛的应用，而其传统的合成方法有着反应条件苛刻、使用昂贵的试剂、反应步骤繁琐等缺点。吲哚布芬作为一种异吲哚啉酮类药物，在治疗心血管疾病方面有着广泛的应用。传统合成吲哚布芬的方法有着反应路线较长，反应后处理复杂,产生较多废液等不足。以4-溴苯硫酚为起始反应物，经磺化、酰氯化、还原的合成路线，并对反应温度、催化剂种类、后处理方法等工艺细节进行优化。与传统合成法相比该方法避免了昂贵试剂的使用，且副产物更少，更加经济高效，更加符合绿色化学的宗旨[1]。

2）作为研究底物推动基础化学研究发展。在异相催化领域中碳-碳偶联反应是一类极其重要的反应，而多组分催化剂由于其有较高的活性和选择性,已被广泛应用。虽然目前表征催化剂性能的手段非常多，但依旧缺乏能够在纳米尺度上原位关联催化剂活性与其表面结构的技术。使用电化学表面增强拉曼光谱技术以及电化学针尖增强拉曼光谱技术，以4-溴苯硫酚作为研究对象的EC-SERS实验中，4-溴苯硫酚可以在钯纳米粒子上可以发生Suzuki-Miyaura反应，而在金纳米粒子上则只是发生自偶联反应，这两个过程即为热载流子诱导的过程[2]。

3）用于有机合成。将4-溴苯硫酚（100 mg, 0.53 mmol），DMF（4 mL），叔丁醇钾（178 mg, 1.6 mmol,3eq.）依次加入反应瓶中，常温搅拌5分钟后，待叔丁醇钾均匀分散后，向反应瓶中缓慢注入三氟乙酸甲酯（0.21mL, 2.1mmol, 4 eq.），反应10个小时后，TLC点板，原料点消失，即反应完全，停止搅拌。用乙酸乙酯和蒸馏水萃取两次，再用饱和NaCl溶液洗涤，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，柱层析提纯得无色液体4-溴硫代苯甲醚（72 mg，产率67%）。

参考文献

[1]王洪博，天津理工大学，取代苯硫酚类化合物与吲哚布芬的合成研究.

[2]冯慧姝,苏海胜,任斌.电化学针尖增强拉曼光谱技术原位表征钯金双金属表界面的偶联反应[C]//第二十届全国光散射学术会议(CNCLS 20).0.

[3][中国发明] CN201811224832.6 一种甲基化反应的方法.