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N-Boc-3-氨基丙基溴的性质、应用及制备方法

发布日期:2024/10/28 9:31:18

背景及概述

在化学合成中,N-Boc-3-氨基丙基溴是一种重要的多用途构建块,可用于合成各种药物和生物活性化合物。此文将简要介绍制备N-Boc-3-氨基丙基溴的方法。

性质

外观:N-Boc-3-氨基丙基溴是一种无色的液体。

可溶性:N-Boc-3-氨基丙基溴可溶于乙醇、氯仿和二甲酰胺等有机溶剂。

图1 N-Boc-3-氨基丙基溴性状图.png

图1 N-Boc-3-氨基丙基溴性状图

用途

N-Boc-3-氨基丙基溴主要用于有机合成中的取代反应和催化反应。它常用作保护基,通过与化合物中的氨基结合形成氨基酯。这种保护基可以保护氨基在其他反应中的活性,以防止不需要的反应发生。N-Boc-3-氨基丙基溴还可以用于制备具有生物活性的化合物。

制法

N-Boc-3-氨基丙基溴的制备方法相对较简单,一般通过在室温下将3-氨基丙基溴与N-叔丁氧卡波脂(BOC)反应而得。

方法一:将起始物料3-氨基丙基溴和二碳酸二叔丁酯溶解在二氯甲烷中,加入三乙胺并在室温下反应12小时。反应结束后,通过过滤和洗涤等步骤,得到白色固体N-Boc-3-氨基丙基溴。

方法二:在四氢呋喃中,将3-氨基丙基溴和二碳酸二叔丁酯与碳酸钠混合反应,经过纯化处理,得到N-Boc-3-氨基丙基溴。

方法三:类似于方法二,将3-氨基丙基溴和二碳酸二叔丁酯与碳酸钠在四氢呋喃中反应,经过纯化处理,得到N-Boc-3-氨基丙基溴。

以上三种方法均可用于制备N-Boc-3-氨基丙基溴,具体操作步骤请参考相关文献[1]。

安全信息

N-Boc-3-氨基丙基溴在储存时,应将其保存在密封的容器中,并远离火源和热源。在处理N-Boc-3-氨基丙基溴废弃物时,应按照当地法规进行处理。避免将其排入水源或环境中。在操作和使用N-Boc-3-氨基丙基溴时,请务必遵循正确的实验室安全规范。

参考文献

[1]Huang, Adela Ya-Ting; Tsai, Ching-Hua; Chen, Hsing-Yin; Chen, Hui-Ting; Lu, Chi-Yu; Lin, Yu-Ting; Kao, Chai-Lin Chemical Communications, 2013 , vol. 49, # 51 p. 5784 5786

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