N-羟乙基哌嗪性质、应用及制备

背景及概述

N-羟乙基哌嗪是一种油状液体，常温常压下不溶于水，但可溶于强极性有机溶剂如氯仿和乙醇。它是一种哌嗪类衍生物，具有显著的碱性和亲核性，可用于有机合成和医药化学中间体的制备。它在药物分子和哌嗪类生物活性分子的合成中广泛应用，例如作为药物分子氟奋乃静的合成中间体。此外，它还可用于合成表面活性剂和在精细化学品的工业生产中有一定的应用。

性质

外观：N-羟乙基哌嗪为无色至微黄色液体。

溶解性：可溶于水、甲醇和醇类溶剂，不溶于脂类溶剂。

密度：约为1.07 g/cm³。

制法

N-羟乙基哌嗪的制备可以通过以下步骤进行：

将哌嗪溶解在溶剂中，如甲醇。

向溶液中加入乙氧硼烷（或氢化钠）催化剂，使其发生加成反应。

反应完成后，将产物经过分离和纯化，得到N-羟乙基哌嗪产物[1]。

应用

N-羟乙基哌嗪可用作有机合成和医药化学中间体，特别适用于哌嗪类药物分子的合成和生产。例如，它可用于合成精神病药氟奋乃静，该药物主要用于治疗各型精神分裂症。在有机合成化学中，它的哌嗪环中的氮原子具有较强的亲核性，可以进行烷基化和酰基化反应。此外，它的羟基可以在适当的氧化剂作用下转变为相应的醛类化合物。

图1 N-羟乙基哌嗪的亲核性反应

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将4,6-二氯-2-甲基嘧啶和N-羟乙基哌嗪在二氯甲烷中混合，经过反应后得到目标产物。

安全信息

N-羟乙基哌嗪具有刺激性，可能对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。使用时应戴上适当的防护设备，如手套和眼镜。吸入或接触皮肤后，应及时用清水冲洗。如果不慎误食或发生严重反应，请立即就医。在储存和使用过程中，请避免接触到火源或高温物质。

参考文献

[1] Francini, Cinzia Maria; et al ChemMedChem (2015), 10(12), 2027-2041