N-羟乙基哌嗪的应用

N-羟乙基哌嗪，英文名1-(2-Hydroxyethyl)piperazine，常温常压下为油状液体，不溶于水，可溶于强极性有机溶剂包括氯仿，乙醇等。N-羟乙基哌嗪属于哌嗪类衍生物，具有显著的碱性和较强的亲核性，可和烷基卤代烃发生亲核取代反应。该物质可作为有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和哌嗪类生物活性分子的合成，例如它是药物分子氟奋乃静的合成中间体。此外，该物质还可用于表面活性剂的合成，在精细化学品的工业生产中有一定的应用。

应用

N-羟乙基哌嗪可用作有机合成与医药化学中间体，可用于哌嗪类药物分子的合成与生产。例如该化合物可用于合成精神病药氟奋乃静，氟奋乃静为吩噻嗪类的哌嗪衍生物，是多巴胺D1、D2受体的拮抗药，与5-HT受体有高度亲和力，抗精神病作用比奋乃静强，作用较持久，镇静、降低血压作用弱。该药物主要用于治疗各型精神分裂症，有振奋和激活作用，适用于单纯型、紧张型及慢性精神分裂症，缓解情感淡漠及行为退缩等症状。在有机合成化学中，该结构中的哌嗪环中的氮原子具有较强的亲核性，可以进行烷基化和酰基化反应；其结构中的羟基可以在适当的氧化剂作用下转变为相应的醛类化合物，而哌嗪环上的氮原子不受影响。[1]

图1 N-羟乙基哌嗪的应用

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将4,6-二氯-2-甲基嘧啶（5克，30.7毫摩尔）和N-羟乙基哌嗪（7.99克，61.30毫摩尔）在二氯甲烷（40毫升）中混合。然后将所得的反应混合物在30℃下搅拌过夜。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理除去反应混合物中不溶性沉淀，将滤液在真空下进行浓缩处理。向所得的残余物中加入正己烷（20毫升），然后过滤悬浮液除去，在45℃下真空浓缩所得的滤液，所得的残余物即为目标产物。[2]

参考文献

[1] Francini, Cinzia Maria; et al ChemMedChem (2015), 10(12), 2027-2041

[2] del Prado, Anselmo; et al Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2016), 54(8), 1098-1108