间溴苯甲醛性质、应用及安全信息

背景及概述

间溴苯甲醛，又称为3-Bromobenzaldehyde，是一种无色透明液体，常温下呈固态。它在香料、染料和有机合成中起着重要作用，常用于药物分子和农药的结构修饰和生产。此外，它还可以与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应。

结构性质

间溴苯甲醛分子中含有羰基，因此具有氢键形成能力。这些氢键增强了分子间的相互作用力，使其具有较高的沸点和熔点。尽管在常温下相对稳定，但它容易受到强氧化剂或强还原剂的影响。此外，该化合物还会发生光氧化反应，因此在储存和使用时需要避免光照和与强氧化剂或还原剂接触。

应用领域

间溴苯甲醛广泛应用于有机合成和农药分子的合成。例如，它是拟除虫菊酯的合成原料之一，拟除虫菊酯是一类高效、广谱、低毒且能生物降解的合成杀虫剂。拟除虫菊酯对昆虫具有强烈的触杀作用，并且在有机合成化学中，间溴苯甲醛的结构中的溴原子可以与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，用于合成联苯基醛类化合物。

图1 间溴苯甲醛的应用

在一个干燥的反应器中，将间溴苯甲醛（1mmol）、丙二腈（2mmol）和四（4-羧基苯基）卟啉（0.01mmol，7mg）混合，然后将所得的反应混合物在60℃下搅拌反应11分钟。反应完成后，用乙醇或二氯甲烷溶解该混合物，通过过滤除去反应体系中不溶性固体，将所得的滤液在减压下浓缩以除去滤液的溶剂，将所得的残余物通过在乙醇中重新结晶进行提纯即可得到目标产物分子。

安全信息

1. 毒性：间溴苯甲醛具有一定的毒性，可能对人体造成刺激作用。长期接触或吸入高浓度的间溴苯甲醛可能对呼吸系统、皮肤和眼睛产生不良影响。

2. 燃烧性：间溴苯甲醛具有可燃性，遇到明火或高温时可能会发生燃烧。

3. 存储：应将间溴苯甲醛存放在密闭容器中，远离火源和高温环境。避免与氧化剂、强酸、强碱等物质接触。储存区域应通风良好。

参考文献

[1] Organic Letters (2022), 24(9), 1817-1821.