2-溴-5-醛基吡啶的制备与有关研究

概述

2-溴-5-醛基吡啶(2-Bromopyridine-5-carbaldehyde)又称6-溴吡啶-3-甲醛，6-溴-3-醛基吡啶。其分子式为C₆H₄BrNO，相对分子量186.01，常温常压下稳定，性状为淡黄色晶体，对空气较敏感，因此储存时应避免与空气和强氧化剂接触，常用惰性气体保护。此外需要注意，该物质对眼睛、皮肤和呼吸系统有一定刺激，取用时需注意。

物理性质

密度：1.683 g/cm³

熔点：104～110℃（lit）

沸点：284.1℃ at 760 mmHg

闪点：125.6℃

折射率：1.619

蒸汽压：0.003mmHg at 25℃

制备方法

方法一

（1）取2,5-二溴吡啶溶于溶剂中，加入格氏试剂，进行格式交换反应；（2）添加DMF，至反应完毕，得到2-溴-5-醛基吡啶。该制备方法的工艺条件简单，温和，且制备成本低，制备得到的目标产品收率，纯度高，适合工业化大规模生产[1]。

方法二

以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料，经过氧化和溴化两步反应可以制备2-溴-5-醛基吡啶，工艺操作简单，反应条件温和，安全，原料成本低廉，且反应转化率高，收率高，产物易于提取，因此更适合工业化安全生产，具有较大的实施价值和社会经济效益[2]。

有关研究

实验研究发现，2-溴-5-醛基吡啶与12,14-二硝基脱氢枞胺缩合还原产物对肝癌细胞HepG2细胞生长具有较好的抑制效果。此处提到的12,14-二硝基脱氢枞胺是脱氢枞胺衍生物的一种，脱氢枞胺是松香的重要改性产品之一，这类物质具有类似甾体多环二萜结构，具有抗菌，抗病毒，抗癌等多种生物活性。研究还发现，3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-二硝酸基脱氢枞胺Schiff碱、2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱等物质对大肠杆菌，3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-硝基脱氢枞胺Schiff碱对朱红密孔菌，2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对黄孢原毛平革菌，皱褶青霉均表现出了明显的抑菌效果，对于抗癌抗菌药物研究具有一定拓展意义[3]。

参考文献

[1]彭磊,温建东,潘呈恭,等.一种2-溴-5-醛基吡啶的制备方法:CN202011580759.3[P].CN112479991A.

[2]何立,赵子强,赵姗姗,等.一种2溴5醛基吡啶的制备方法:CN201711014998.0[P].CN107698497A.

[3]严德志.脱氢枞胺系列衍生物的合成及生物活性的研究[D].南京林业大学,2012.DOI:CNKI:CDMD:2.1011.401520.