2-溴-5-醛基吡啶的理化性质

2-溴-5-醛基吡啶，英文名为2-Bromopyridine-5-carbaldehyde，常温常压下为淡黄色固体，对空气和氧化剂较为敏感。2-溴-5-醛基吡啶是一种吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可溶于酸性水溶液和强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜等，该物质可用作有机合成与医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子的合成过程中。在有机合成化学中，借助吡啶环上溴原子和醛基单元的高化学转化性质，它可用于双取代吡啶类衍生物的结构修饰与合成。

理化性质

2-溴-5-醛基吡啶结构中含有一个溴原子和一个醛基单元，具有较高的化学转化性质，可参与多种有机合成转化反应。

图1 2-溴-5-醛基吡啶的缩醛保护

向一个干燥的500毫升烧瓶中加入2-溴-5-醛基吡啶(10 g , 54.2 mmol)、催化剂对甲基苯磺酸( 204 mg)和原甲酸三甲酯( 25 m L )，然后将所得的反应混合物用氮气进行置换。往上述所得的反应混合物中通过注射器注入100 mL干燥甲醇，将所得的反应混合物加热至68 °C回流反应4 h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后加入80 mL二氯甲烷并用饱和蒸馏水进行洗涤。所得的有机层依次用饱和碳酸钠和水进行洗涤，合并所有的有机溶液并将其用无水MgSO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-溴-5-醛基吡啶可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成过程中。2-溴-5-醛基吡啶结构中的溴原子可借助过渡金属催化，实现吡啶二号位的芳基化，烷基化以及酰基化转化；同时它也可借助醛基单元的亲电性，用于合成一系列双官能团化的吡啶衍生物。

参考文献

[1] Yang, Yang; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(43), 16184-16191.