D-半胱氨酸的合成方法及用途

简介

D-半胱氨酸，也被称为(S)-2-氨基-3-巯基丙酸，是半胱氨酸的D型异构体。其常以D-半胱氨酸盐酸盐一水物的形式存在，其分子式扩展为C3H7NO2S·HCl·H2O，分子量则增至175.63。这种化合物在常温下呈白色结晶性粉末状，无味，易溶于水，但不溶于醇和醚。 D-半胱氨酸的基本理化性质包括熔点约为185°C（分解），比旋光度为-6.4°（c=5%, 5M HCl），显示出较高的热稳定性和化学稳定性。在储存和运输过程中，D-半胱氨酸应被置于干燥、清洁且通风的环境中，避免与有毒有害物质混放，以防污染[1-2]。

D-半胱氨酸的性状

合成方法

不对称合成法：不对称合成法是一种通过引入手性元素或催化剂，使反应在不对称环境下进行，从而得到具有特定立体构型的产物的方法。在D-半胱氨酸的合成中，不对称合成法需要经历多个反应步骤，且生产控制难度大，需要使用昂贵的对映体试剂。因此，这种方法虽然能够得到高光学纯度的D-半胱氨酸，但成本较高，难以实现大规模生产。

酶法拆分：酶法拆分则是利用酶的特异性催化作用，将L-半胱氨酸等前体物质转化为D-半胱氨酸。这种方法反应条件温和（通常在20°C~30°C），位点选择性强，副反应少，收率高，光学纯度高（可达100%对映体过剩）。然而，制备活性高、纯度高的酶存在技术难度大、成本高的问题，同样限制了其在大规模生产中的应用[1-3]。

用途

D-半胱氨酸在医药领域的应用主要体现在其抗氧化、维持神经系统功能和促进胶原蛋白合成等方面。作为谷胱甘肽的前体，D-半胱氨酸能够参与细胞内抗氧化反应，清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。同时，它还是神经递质谷氨酸的合成物质之一，有助于维持神经系统的正常功能，提高记忆力和认知能力。此外，D-半胱氨酸还能促进胶原蛋白的合成，对维持皮肤、骨骼、关节和血管的健康具有重要作用[1-4]。

参考文献

[1] 喻明军,蒋立建,吴刘洋,等.L-半胱氨酸不对称转化制备D-半胱氨酸新工艺[J].应用化工, 2007, 36(5):3.

[2] 周锡樑,梅亚红,兰荣华,等.D-半胱氨酸盐酸盐制备研究[J].氨基酸和生物资源, 2007, 29(1):3.

[3] 郭笑,刘诗雨,周学东,等.D-半胱氨酸对变异链球菌和血链球菌双菌种生物膜的影响[C]//中华口腔医学会第十一次全国牙体牙髓病学学术大会.0[2024-09-25].

[4] 王先兵,何威,章平.从D-半胱氨酸转化水解液中回收L-酒石酸的方法:CN202110525304.X[P].CN113277941A[2024-09-25].