D-半胱氨酸的有关介绍

简述

D-半胱氨酸（D-Cysteine）是一种氨基酸，它是半胱氨酸的 D 型异构体，具有旋光性。在生物体内，它发挥着重要的生理作用，譬如参加半胱氨酸交联反应以及抗氧化作用等。在D-半胱氨酸的分子结构中，有一个巯基（-SH）和一个羧基（-COOH），在中性环境中可以形成二硫键结构。D-半胱氨酸中文别名(S)-2-氨基-3-巯基丙酸，纯净的化合物表现为米白色晶体或结晶粉末，用于医药行业和有机合成，分子式为C₃H₇NO₂S，相应物理数据包括：沸点293.9 °C at 760 mmHg，闪点131.5 °C，折射率1.549，密度1.334，通常情况下，该物质常以D-半胱氨酸盐酸一水化合物形式存在。

应用

D-半胱氨酸也是一种大肠杆菌生长的有力抑制剂。同时，D-半胱氨酸可通过D-氨基酸氧化酶介导产生H₂S，针对小脑共济失调进行神经保护。D-半胱氨酸还可抑制由变形链球菌和血红链球菌形成的双物种生物膜的生长和致龋性。

合成

D-半胱氨酸的结构与生物体内其它氨基酸的结构类似，但其手性异构体不同，具有独特的生物活性与化学性质，主要作为手性药物第三代头孢抗生素头孢米诺钠的重要手性医药中间体，关于该物质的制备方法有关叙述如下：

以DL-半胱氨酸作为主要原料，将具有高活力的浓缩色氨酸酶培养液与DL-半胱氨酸的转化液混合，在30-45℃的温度下进行酶促反应，然后调节pH值至L-色氨酸等电点，使L-色氨酸沉淀出来，得到的溶液进行浓缩，冷却，结晶即是D-半胱氨酸粗品，经过进一步精制即得到D-半胱氨酸精品。该方法经具有原料来源方便，操作工艺简单，生产条件温和，无污染废弃物排放，产品纯度高等一系列优点[1]。

除以上叙述制备方法，也可通过L-半胱氨酸不对称转化制备D-半胱氨酸[2]。

参考文献

[1]不公告发明人.一种D-半胱氨酸的生产方法.

[2]喻明军,蒋立建,吴刘洋,等.L-半胱氨酸不对称转化制备D-半胱氨酸新工艺[J].应用化工, 2007, 36(5):3.