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西瓜酮的合成工艺与工业应用

发布日期:2024/9/13 10:56:39

西瓜酮是一种常用的香料香水的生产原料,它具有西瓜,甜瓜等果香气味,它起初只是用作香水的辅助性香料,在90年代后期才开始作为香水的主要成分,在香水和化妆品的加工生产领域中有较好的应用。

西瓜酮的性状图

图1 西瓜酮的性状图

理化性质

西瓜酮是一种环酮类化合物,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。西瓜酮具有烷基酮类物质的通用理化性质,例如它具有一定的亲电性,可在常见的亲电试剂例如格式试剂的进攻下发生亲核加成反应。

合成工艺

西瓜酮作为香精香料的一种,现已广泛应用于化妆品、食品中,因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。有研究人员使用4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料,通过Dieckmann缩合和水解脱羧两步反应合成西瓜酮并分别优化其工艺条件,对影响Dieckmann缩合和水解脱羧反应的各因素进行了研究。Dieckmann缩合反应的最佳工艺条件:以钠砂为催化剂,钠砂用量与原料摩尔比为2:1,钠砂中甲醇用量与原料摩尔比为0.75,甲苯为溶剂,溶剂用量为70mL,反应温度为60℃,反应时间为4小时。Dieckmann缩合反应产物的收率可达68.77%。后续确定了水解脱羧反应的最佳工艺条件:6mol/L盐酸加醋酸为催化剂;催化剂与反应物摩尔比为5:1,反应时间8小时,反应温度80℃,水解脱羧反应收率为83.35%。[1]

工业应用

西瓜酮令人联想起干净清爽的凉爽海风,是一种用于海洋香氛的热门成分,通常以其独特的花香底调而闻名。它有时被称为“西瓜酮”,因为调香师发现其具有让人联想到西瓜的甜味。西瓜酮通常添加少量用于平衡,并为复杂的谐香添加轻微的海洋或水生香调。如果提高剂量,则可带来海洋、类似牡蛎的气息,这种多功能成分在男士和女士香水中都很受欢迎。

参考文献

[1] 乔成莉.硕士学位论文,西瓜酮的合成工艺研究[D].天津大学,2009.

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