西瓜酮的合成方法

西瓜酮，英文名为Watermelon Ketone，常温常压下为白色至淡黄色固体，具有较好的水溶性。西瓜酮是一种具有特殊气味的香料化合物，广泛用于医药、食品、洗化产品的加香，也可用于柑桔类及花香香精的生产。此外，该物质也可以用作医药化学试剂，在基础化学研究中也有一定的应用。

图1 西瓜酮的性状图

性质

西瓜酮结构中含有一个酮羰基结构和两个醚键单元，具有较好的化学转化性质。其结构中的醚键可在强酸性条件下发生断裂分解，而酮羰基的存在使得其可与常见的格式试剂发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。需要说明的是，为了保证其独特的物理香气和化学稳定性，该物质应该密封存放于低温环境中（2-8度冰箱中）。

合成方法

图2 西瓜酮的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将无水K2CO3(7.78 g, 56.4 mmol)和NaI (1.70 g, 11.3 mmol)悬浮于丙酮(110 ml)中。然后将1,3-二氯-2-丙酮(7.16 g)和4-甲基苯酚-1，2-二醇(9.02 g)于50 ml丙酮中，并在2 h内将上述溶液滴加至悬浮液中，所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后再向混合物中加入甲苯(50 mL)。将所得的反应混合物在真空下蒸馏以除去丙酮，然后用H2O清洗有机层两次。用无水MgSO4干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。粗品通过硅胶柱色谱法(硅胶, AcOEt /庚烷5∶95)分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

西瓜酮是一种常用的香料，具有清新带有海洋、西瓜的气味，可用于日化香精配方中目前已经广泛地应用于香水，香烟等生产制备过程中。在香水制造中，香料是创造独特香气的关键成分之一。西瓜酮的特殊气味使其成为香水中常用的香料之一，可以赋予香水清新、水果和夏季的感觉，它可以作为单一香调成分，也可以与其他香料组合以获得更复杂的香气。

参考文献

[1] Hilko, David H.; et al Australian Journal of Chemistry (2020), 73(9 & 10), 1010-1019.