酮酯的结构性质与酰化反应

酮酯，化学名为[(3R)-3-羟基丁基](3R)-3-羟基丁酸酯，是一种醇酯类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。酮酯是一种带有手性醇羟基的酯类化合物，它具有醇类物质和酯类物质的一般理化性质，主要用作医药化学中间体。

结构性质

酮酯的化学结构中含有一个酯基单元和醇羟基结构，表现出丰富的化学反应活性，它可在卤素原子的作用下发生卤化反应得到相应的有机卤化物。酮酯中的醇羟基（-OH）具有较高的亲核性，可以参与多种化学反应。例如，它可以与亲电试剂发生亲核取代反应，形成酯或醚衍生物。酮酯结构中的酯基单元也可以在酸性或者碱性水溶液中发生酯基单元的水解反应得到相应的羧酸和醇类衍生物。在有机合成中，酮酯常用于制备复杂的分子结构例如它可以作为构建块用于合成手性药物分子、天然产物及其他功能化合物。

酰化反应

酮酯结构中的醇羟基单元具有一般醇类物质的通用理化性质，其结构中的醇羟基单元具有一定的亲核性，它可与常见的亲电试剂例如酰氯类物质，烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的酯或者醚类衍生物。

图1 酮酯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中往酮酯即[(3R)-3-羟基丁基](3R)-3-羟基丁酸酯(0.400 g)在乙腈中的溶液中加入K2CO3 (0.784 g)，然后将所得的反应混合物在15℃下搅拌反应大约12 h。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余未通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到相应的酯类衍生物。[1]

参考文献

[1] Steven, John, 欧洲发明专利，专利号：EP3801587.