4-氯苯乙炔的理化性质与偶联反应

4-氯苯乙炔，英文名为4-Chlorophenylacetylene，常温常压下为黄色至浅棕色结晶固体，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。4-氯苯乙炔是一种末端炔烃类化合物，它具有丰富的化学反应活性，可在金属钯和铜的作用下和芳基卤化物等发生交叉偶联反应。

理化性质

4-氯苯乙炔是一种苯乙炔类物质，它具有苯乙炔类化合物的通用理化性质，其结构中末端炔烃上的碳氢键具有一定的酸性，可在强碱例如正丁基锂的作用下发生脱质子化反应得到相应的炔基负离子，炔基负离子具有显著的亲核性可与常见的亲电试剂例如醛酮类物质等发生亲核加成反应得到相应的炔丙醇类衍生物。

偶联反应

4-氯苯乙炔作为末端炔烃类化合物，在金属催化剂（如钯和铜）的作用下，可以与芳基卤化物等发生交叉偶联反应。通过这些反应，该物质可用于合成多种具有复杂结构的芳香族化合物和功能有机分子，特别是在药物合成和材料科学中，这种交叉偶联反应具有重要应用。

图1 4-氯苯乙炔的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴苯甲醛(10.0 mmol)、CuI (2 mol%)、PdCl2 (PPh3)2 (2 mol%)和Et3N (60 mL)进行混合，然后将所得的反应混合物加热至50℃，并在氩气条件下搅拌反应，将4-氯苯乙炔(1.05当量)缓慢地滴入到上述反应体系中，然后在室温下搅拌得到的反应混合物，将所得的反应混合物用硅藻土进行过滤处理以除去反应体系中的不溶性沉淀，用Et2O冲洗，所得的滤液在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Wu, Dan; et al, Chemical Communications, 2021,57,1911-1914.