二苯基磷酸的化学性质与化学应用

二苯基磷酸，英文名为Diphenylphosphinic acid，常温常压下为白色结晶固体，具有显著的酸性和一定的腐蚀性，它在水和乙醚中的溶解性差但是可溶于碱性水溶液中。二苯基磷酸是一种有机膦工业领域中的基础合成原料和有机膦农药分子的制备中间体，有研究报道该物质可用于二苯基磷酸酯和二苯基磷酰氯类衍生物的合成，它在过渡金属催化的基础研究领域中有一定的应用。

化学性质

二苯基磷酸的化学反应活性主要集中于其结构中的膦酸单元，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷，苄溴类物质等发生亲核取代反应得到相应的磷酸酯类衍生物。二苯基磷酸能够与有机胺类物质（如胺和胺类化合物）发生缩合反应，形成磷酰胺类衍生物。这种反应通常在碱性条件下进行，生成的磷酰胺衍生物具有较强的化学稳定性和不同的反应活性，广泛用于合成新型有机膦化合物和药物中间体。

酯化反应

图1 二苯基磷酸的酯化反应

在一个干燥的100毫升圆底烧瓶中加入二苯基磷酸(1.09 g)，催化剂B(C6F5)3 (256 mg, 10 mol%)和碳酸二甲酯(25 mL)。然后将2-重氮-2-苯乙酸甲酯(1.32 g)溶液加入25ml的碳酸二甲酯中，然后将其滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在50 ℃下反应大约1小时，直至原料完全消耗。反应后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶(石油醚/乙酸乙酯= 2:1)柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

二苯基磷酸作为有机膦酸类物质的基础合成原料，广泛应用于有机合成中，其主要用途包括合成磷酸酯和磷酰氯类衍生物，这些化合物在医药化学和材料科学中具有重要应用，特别是在合成有机膦农药分子中，二苯基磷酸作为中间体发挥着关键作用。

参考文献

[1] Zhang, Yangyang; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021,19,5772-5776.