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2-咪唑甲醛的还原反应

发布日期:2024/8/28 9:26:08

2-咪唑甲醛是一种咪唑衍生物,它具有微弱的碱性可与盐酸等酸性物质结合成盐,主要用作有机合成基础化学试剂,可用于多种咪唑类生物活性分子和功能有机分子的制备,例如有文献报道2-咪唑甲醛可借助咪唑的亲核性和醛基单元的化学转化性质应用于蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成。

还原反应

2-咪唑甲醛的还原反应

图1 2-咪唑甲醛的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-咪唑甲醛(0.5 g, 5.2 mmol)按比例地小心地加入到LiAlH4 (0.4 g, 10.4 mmol)在干燥四氢呋喃中的悬浮液里,然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应混合物大约2小时。通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将2ml 15% NaOH(aq)加入到反应混合物中,使反应混合物淬灭。用硅藻土过滤反应混合物,所得的滤液在真空下进行蒸发以除去滤液即可得到还原产物2-羟甲基咪唑。[1]

稳定性

由于醛基对氧化剂的敏感性,2-咪唑甲醛容易发生氧化反应生成酸。因此,在储存和使用过程中,应尽量避免接触强氧化剂(如过氧化氢、高锰酸钾等)。2-咪唑甲醛具有微弱的碱性,可以与酸性物质反应生成盐。在储存过程中,应避免与强酸接触,以防止反应生成酸性副产物,从而影响化合物的纯度和稳定性。

化学应用

2-咪唑甲醛主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,它可以作为制备更复杂分子的起始材料。例如,它可以用于合成咪唑类药物、功能性有机分子以及其他生物活性化合物。在药物合成中,2-咪唑甲醛常用于制备具有生物活性的化合物,文献报道表明它可以用于合成酪氨酸磷酸酶抑制剂,这类抑制剂在抗癌药物的开发中具有重要作用。此外,该物质还可用于香叶基转移酶抑制剂的合成,这些抑制剂在调节植物和动物生理过程中发挥作用。

参考文献

[1] Beukers, Margot W.; et al Journal of Medicinal Chemistry,2004,47,3707-3709.

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