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(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷的合成

发布日期:2024/8/26 9:17:30

介绍

(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷,是一种有机硅化合物,具有化学式C8H19BrOSi,分子量为239.23。它通常呈现为无色至浅黄色的液体形态,它对水解相对稳定。它在药物合成研究中具有提高反应进程、产物专一性以及敏感基团的高效定位保护等优势。它具有Si—O—C链,通式为R3SiO—R′,热稳定性好,在温和条件下易于水解制备,常用于保护羟基、羰基或作为衍生物进行质谱或气相色谱分析。此外,在有机合成中也有很多用途 。

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图一 (2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷

合成

在圆底烧瓶中,将TBDMSC1(10.61 g,70.42 mmol)和咪唑(6.23 g,91.55 mmol)溶解在DMF(12.5 mL)中,搅拌溶液30 mmat rt。然后,加入2-溴乙醇(5 mL,70.42毫摩尔),在室温下搅拌混合物16小时。将反应混合物在Et20和水之间分配。将有机层用MgSO4干燥,过滤并真空浓缩,得到17g(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷(定量收率,无色油状物)[1]。

向2-溴乙醇(3.5 mL,49.3 mmol)的DCM(20 mL)溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(8.17 g,54.2 mmol),然后加入三乙胺(13.85 mL,98.6 mmol),最后加入4-二甲基氨基吡啶(55 mg,0.394 mmol)。将混合物在室温下搅拌15小时,然后浓缩IN-VACUO。残余物在IN HCl和乙酸乙酯之间分配。用乙酸乙酯萃取水性部分。将合并的有机部分用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩IN-VACUO,得到黄色油状物,通过柱色谱法纯化。用正己烷洗脱,得到11.8g,49.3mmol(100%)无色油状的(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷。LH核磁共振(400 MHz,CDC13):3.89(t,2H),3.40(t,2H),0.91(s,9H),0.091(s、6H);C8HLGBROSI:239(M+)[2]。

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图二 (2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷的合成

6E法尼醇(其中C2和C6位置的几何形状已经固定为反式)用作合成5Z、9E、13E香叶基香叶基丙酮的起始材料。法尼醇与三溴化磷(PBr3)在乙醚(EE)中或与Ph3P和CBr4在乙腈(ACN)中在0°C下的反应提供了所需的溴化物,然后将其与碳阴离子(由乙酰乙酸乙酯和乙醇钠的反应衍生)反应,得到所需的5E,9E法尼基酮酯。使用5N KOH水溶液水解和脱羧后,同系酮酯产生了预期的5E,9E法呢基丙酮,这是合成5E,9E,13E香叶基香叶基丙酮和5Z,9E,13E香叶基香叶基丙酮的关键中间体之一。由单TBDMS保护的乙二醇合成。通过在乙腈中使用Ph3P和CBr4转化醇官能团,可以得到相应的溴化物,然后可以在高温下用Ph3P处理,将其用于制备溴化鏻盐。溴盐在THF中用KHMDS处理后可以得到叶立德,然后可以在关键步骤中与酮原位反应,在C2位建立新形成的双键的顺式几何结构,并获得(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷[3]。

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图三 (2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷的合成2

参考文献

[1]PILATTE ,Isabelle,Noëlle, et al.AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PI3K BETA INHIBITORS[P].EP2017064672,2017-12-21.

[2]ANAND ,KUMAR N,BLAZEY , et al.ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE[P].US2004023762,2005-09-15.

[3]BARRES ,A. B,NAKAYAMA , et al.METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES[P].US2011050071,2012-07-05.

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