三苯基乙酸的合成及应用简介

技术背景

三苯基乙酸在常温下为白色至米色细结晶粉末，微溶于水。三苯基乙酸在实验室中主要用于有机合成研究；在特定条件下，三苯基乙酸的羧基可以参与典型的羧酸反应，还能与碱反应生成盐，或与胺类化合物反应生成酰胺。苯环部分则可以发生亲电取代反应。

三苯基乙酸的合成

三苯基乙酸的合成方法较多。陕西师范大学在其发明专利《一种钛催化合成羧酸类化合物的方法》中以三苯基氯甲烷为基本原料对三苯基乙酸进行了合成[1]。其合成三苯基乙酸的方法为：在氩气填充的手套箱中，将锰粉（178.5mg, 3.25mmol, 6.5当量）与三氯一茂钛（10.9mg, 0.05mmol, 0.1当量）加入经烘箱干燥的Schlenk瓶中，用封口膜和橡胶隔垫密封瓶口，随后将反应瓶移出手套箱，通过Schlenk线对体系抽真空（持续3分钟）后充入二氧化碳气体，此抽真空‑充气过程重复三次；随后用注射器将三苯基氯甲烷（0.5mmol, 1.0当量）与DMF（2.5mL）加入Schlenk瓶中，连接二氧化碳气球以维持二氧化碳气氛，将混合物于40°C搅拌反应12小时。反应完成后，用盐酸水溶液（2M）酸化反应混合物，用乙酸乙酯萃取六次，合并有机相并在减压条件下浓缩，残余物通过硅胶快速柱层析纯化（石油醚/乙酸乙酯/乙酸=50/1/0.1%），得到目标产物三苯基乙酸纯品，其产率为53%。此外，嘉兴学院在其发明专利《含氮杂环脂肪酸的合成方法》中以三苯基氯甲烷为原料，采用另一种方法也合成出了三苯基乙酸[2]。其采用二氧化碳为碳源（控制压力为2-4Mpa），采用锌粉和氯化锂为催化剂（分别加入的摩尔量是三苯基氯甲烷的3倍），以三苯基氯甲烷为原料（加入量为8.72mmol），每mmol三苯基氯甲烷中加入2.8mL溶剂DMF，调节反应在40-45°C进行16小时，经过后续处理，也合成出了产品三苯基乙酸。

三苯基乙酸的应用

三苯基乙酸在实验室中主要用于有机合成研究以及其它领域研究。南昌弘益科技有限公司在其发明专利《一种治疗COPD的药物组合物及其制备方法》中在实施例1中关于三苯乙酸维兰特罗的合成中，首先合成出三苯基乙酸，然后以此为原料进行了后续研究工作[3]。其实验方法为：以苯乙酸为起始原料，苯乙酸与如亚硫酰氯反应生成苯乙酰氯，再与苯酚反应生成三苯基乙酸；室温条件下，将维兰特罗与三苯基乙酸在乙醇中反应，生成三苯基乙酸维兰特罗粗品；通过结晶或重结晶纯化三苯基乙酸维兰特罗。

参考文献

[1] 陕西师范大学. 一种钛催化合成羧酸类化合物的方法. CN122059820A[P]; 2026.05.19.

[2] 嘉兴学院. 含氮杂环脂肪酸的合成方法. CN108218768A[P]; 2018.06.29.

[3] 南昌弘益科技有限公司. 一种治疗COPD的药物组合物及其制备方法. CN119925363A[P]; 2025.05.06.