1,3-二碘-5,5-二甲基海因的化学性质与化学应用

1,3-二碘-5,5-二甲基海因，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，它具有特殊的刺激性气味，它难溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类溶剂等。1,3-二碘-5,5-二甲基海因是一种十分常见的碘化试剂，它广泛地应用于在芳香苯环类物质结构中引入一个碘原子，主要用作有机合成基础化学试剂，在有机配体，农药分子合成领域中有着广泛的应用。

图1 1,3-二碘-5,5-二甲基海因的性状图

化学性质

在硫酸存在时，1,3-二碘-5,5-二甲基海因可在室温下与芳香化合物反应，使对应的碘化具有较高的区域选择性和反应产率，甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化。由于其在硫酸等酸性条件下能够实现高区域选择性的碘化，该物质特别适合用于需要控制碘化位点的合成过程，这种选择性对于合成具有特定化学性质或生物活性的目标分子是非常重要的。此外，在氨水中使用1,3-二碘-5,5-二甲基海因可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。利用1,3-二碘-5,5-二甲基海因通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。[1]

化学应用

1,3-二碘-5,5-二甲基海因因其优良的碘化特性和反应选择性，在有机合成中具有重要的应用价值。它不仅可以用于芳香化合物的碘化，还可在氨水中将胺转化为腈，和氨基乙醇、醛反应合成2-唑啉-2-取代物。相较于其他碘化试剂如碘单质或碘化钠，该物质通常提供更高的区域选择性和反应产率。1,3-二碘-5,5-二甲基海因广泛用于芳香化合物的碘化反应，这在药物化学和材料科学中有重要应用因为碘化芳香族化合物是许多有机合成过程中的重要中间体，例如它们可以进一步转化为具有生物活性的化合物或功能性材料。[1]

参考文献

[1] 童华绒. 邻位硝基芳基碘作为碘源的芳基C-H键碘化反应[J].有机化学,2021,41:4103-4104.