常用试剂----1,3-二碘-5,5-二甲基海因

【英文名称】1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin

【分子式】 C5H6I2N2O2

【分子量】379.92

【缩写和别名】 DIH

【CAS 登录号】 2232-12-4

【性质】不易升华，低毒性，具有较高的反应活性。

【结构式】 

 1、碘化反应

DIH 在硫酸存在时，室温下与芳香化合物反应，使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化。

2、腈的制备

在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。

3、合成手性配体

利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体，手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下，通过2-苯丙氨醇被制备出来。

典型实例：利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物

向对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中，加入(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。氩气保护，在室温下搅拌30分钟，加入DIH(569.9mg)，50℃下搅拌24 h，加入饱和碳酸钠溶液，直至碘的颜色几乎已经消失，氯仿萃取(3× 15ml)。碳酸钾水溶液(10ml)和饱和食盐水(10ml)洗涤有机层，硫酸钠干燥，过滤，浓缩，硅胶层析纯化，得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)。

参考文献

1、O.O.Orazi, R.A.Corral, H.E.Bertorello, J. Org. Chem. 1965, 30, 1101 .

2、V. K. Chaikovskii, V.D.Filimonov, A.A.Funk, V.I.Skorokhodov, V.D.Ogorodnikov, Russ. J. org. Chem. 2007, 43, 1291 .

3、M.Ishihara, H.Togo, Tetrahedron 2007, 63, 1474.

4、S.Iida, H.Togo, Tetrahedron 2007, 63, 8274 .

5、S.Takahashi, H.Togo, synthesis 2009, 2329.