1,3,5-三(溴甲基)苯的叠氮化反应

1,3,5-三(溴甲基)苯是一种苄溴化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。1,3,5-三(溴甲基)苯在化学合成领域中的应用主要源自于其结构中的苄位溴原子，它具有很好的离去性质，可在常见的亲核试剂例如有机醇或者有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应，多用于超分子化学基础研究和OLED发光材料的制备工艺中。

理化性质

1,3,5-三(溴甲基)苯的化学反应活性主要集中于其结构中的苄位溴原子，它可在常见的亲核试剂例如叠氮化钠，有机醇类物质的进攻下发生亲核取代反应。此外，该物质结构中的溴原子也可在强还原剂的作用下发生脱溴氢化反应得到相应的均三甲苯衍生物。

叠氮化反应

图1 1,3,5-三(溴甲基)苯的叠氮化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,3,5-三(溴甲基)苯(1mmol)溶解在干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (20mL)中，然后小心地往上述反应混合物中加入叠氮化钠(1.5 mmol)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约12 h。反应结束后将反应混合物倒入30mL水中，然后用CHCl3 (3 × 100 mL)萃取反应混合物三次。用水(100 mL)和饱和NaCl (3 × 100 mL)洗涤有机层，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在在减压下进行蒸发以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析(SiO2)法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于1,3,5-三(溴甲基)苯具有良好的反应性和多样的反应途径，在有机合成和材料科学领域中具有广泛的应用前景。例如1,3,5-三(溴甲基)苯作为合成自组装体系的一个重要前体，其苄位溴原子可以与不同的亲核试剂反应，形成各种超分子聚合物。这些聚合物具有特定的几何结构和功能性质，例如在分子识别、药物传递和催化等方面的应用。

参考文献

[1] Satheeshkumar , Journal of Chemical Sciences,2015,127,565 – 571.