丁酰乙酸乙酯的重氮化反应

丁酰乙酸乙酯，英文名为Ethyl butyrylacetate，常温常压下为透明无色液体，具有特殊的水果香气和特殊的化学稳定性，难溶于水但是可与常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等混溶。丁酰乙酸乙酯是一种常见的1,3-二羰基类化合物，具有多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和食品增香剂，在医药生产和食品加工领域中有较好的应用。

化学性质

丁酰乙酸乙酯结构中含有一个酮羰基单元和酯基单元，表现出较高的化学反应活性，可参与多种有机转化反应。由于酯羰基和酮羰基都是吸电子性质的基团，丁酰乙酸乙酯结构中的亚甲基单元具有显著的酸性，它可在中强碱的作用下发生脱质子化反应得到相应的碳负离子，进而可与多种亲电试剂例如碘甲烷，乙酰氯等发生亲核取代反应。

重氮化反应

图1 丁酰乙酸乙酯的重氮化反应

在N2气氛下，将Et3N (0.34 mL, 99.5%， 2.41 mmol, 3当量)加入到丁酰乙酸乙酯(0.5 g,98%，0.52 mL, 3.16 mmol)的乙腈(7 mL，反应浓度= 0.11 M)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入对乙酰氨基苯磺酰叠氮(p-ABSA, 591 mg,98%，2.41 mmol, 3当量)。将反应混合物在暗处搅拌4~6小时，反应结束后用CH2Cl2(300 mL)稀释反应混合物。然后用水(100ml × 2)和盐水(100ml)依次清洗溶液，合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

食品应用

丁酰乙酸乙酯呈果香，略有油脂香气，在食品加工生产中主要作为香料和风味剂使用，它的果香和略带油脂的香气，使其成为多种食品中风味的增补剂。在果酒、利口酒等含醇饮料中，该物质能够增加层次感和香气的复杂性，使饮料的风味更具吸引力。

参考文献

[1] Tsai, Yi-Ting, Journal of Molecular Structure,2023,1274,134521.