带你了解没食子酸甲酯

介绍

没食子酸甲酯（Methyl gallate）是一种白色单斜棱状结晶，化学式为C8H8O5。它能溶于热水、乙醇和乙醚 。

没食子酸甲酯

应用

没食子酸甲酯 (MG) 与其它没食子酸烷醇酯一样, 对血小板聚集有对抗作用, 对心脑血管梗塞, 短暂性局部缺血, 过敏及哮喘等有治疗作用。它通过多种途径和靶点发挥药理作用，例如PI3K/Akt、ERK1/2、Caspase、AMPK/NF-κB、Wnt/β-连环蛋白、TLR4/NF-κB、MAPK、p53、NLRP3、ROS、EMT等，显示出作为抗癌治疗前瞻性辅助药物的潜力 。MG又可作卤化银彩色照相光敏材料, 植物生长调节剂, 金属材料腐蚀抑制剂, 头发调理剂等。值得一提的是MG具有抗病毒作用, 对Ⅱ-型单纯疤疹效果明显, MG可作制备内皮拮抗药的中间体, 随着研究的深入, MG的应用范围一定会扩大, 值得进一步探讨[1]。

合成

对于MG的合成传统的合成方法是以浓硫酸为催化剂, 存在反应时间长, 副反应多、收率低、产品颜色深、对设备腐蚀严重、三废污染大等缺点。而且由于浓硫酸具有强氧化性, 没食子酸又具邻二酚结构更易氧化, 发生副反应。因此, 人们寻求以优良固体催化剂代替浓硫酸。宋冠姬[1]采用自制的壳聚糖硫酸盐催化剂, 具有较强的酸性和催化活性、选择性好、再生速度快、对设备腐蚀性小、不污染环境。合成分为两步，第一步为催化剂的制备，第二步为利用第一步制备的催化剂催化没食子酸和甲醇酯化反应得到没食子酸甲酯。

第一步：催化剂的制备方法

将壳聚糖用3%乙酸溶解后, 加入稀硫酸, 生成沉淀, 抽滤, 洗涤至中性, 再用乙醇、丙酮脱水。在60℃下减压干燥得催化剂。

第二步：没食子酸甲酯的制备方法

在一个250 mL四口瓶中, 分别装上温度计, 内装4A分子筛的恒压漏斗, 其上部装冷凝器, 按比例加入没食子酸、甲醇、催化剂、在65~70℃范围内进行回流反应。酯化反应后, 先减压蒸出部分甲醇, 降温即可析出没食子酸甲酯粗品。再用一定量的乙醇溶液重结晶后, 在一定温度下降温即可析出白色颗粒状状晶体。产品外观为白色颗粒状结晶, m.p.201.1.0~202.6℃, HPLC分析含量为99.9%。红外光谱数据为1674.96, 30301262.39, 1204.22, 1036.44;2950;3409.71-3326.53;1204.60;1613.46, 1514.06, 1463.60;879.51, 806.74, 773.41, 752.71。

检测方法

采用HPLC方法进行没食子酸甲酯(MG)含量测定实验,UV特征吸收波长为279 nm。试验结果表明,色谱峰面积与试样溶液浓度的关系遵从比耳定律。运用统计学方法对测定值进行了分析研究,测量值数据的分布具有正态性;测量值的标准偏差S=0.02%,符合B级精密度水平;两个实验室的测量值数据通过了F检验和t检验,无明显差异。由此表明,测量方法具有高精密度和准确度。该方法具有操作较为简便快捷、分析成本低廉、测定值稳定等特点[2]。

参考文献

[1]宋冠姬,安永生.新型催化剂在没食子酸甲酯合成中的应用[J].黑龙江科技信息,2015,(26):116.

[2]吴冬梅,陈笳鸿,汪咏梅,等.HPLC法测定没食子酸甲酯含量的研究[J].生物质化学工程,2010,44(06):6-9.