2-甲氧基乙氧基甲基氯的化学性质及用途

简介

2-甲氧基乙氧基甲基氯，别名包括1-氯甲基-2-甲氧基乙烷、MEMCl等。它是一种无色液体，密度略大于水，为1.091g/cm³，对湿气敏感并带有刺激性味道。因此，在操作时建议在通风橱中进行，并在无水体系中使用。其易溶于大多数有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、四氢呋喃（THF）和二甲基甲酰胺（DMF）等[1]。

2-甲氧基乙氧基甲基氯的性状

化学性质

2-甲氧基乙氧基甲基氯被定义为有机合成中的重要保护基，特别是用于保护羟基。它可以在温和的条件下与羟基、氨基和羧酸反应生成相应的醚、取代胺和酯。与MOM（甲氧基甲基）保护基相比，其生成条件更为容易。通常，使用i-Pr2NEt（异丙基二乙胺）作为碱催化剂，在二氯甲烷溶液中室温下搅拌即可实现2-甲氧基乙氧基甲基氯与底物分子的反应。这种反应有时还具有区域选择性，即它能够优先与底物分子中的特定羟基反应。

2-甲氧基乙氧基甲基氯不仅可以作为保护基使用，还具有一定的反应活性。例如，它可以与酚羟基反应生成相应的MEM醚，此时通常使用NaH作为碱催化剂。它还可以与带有活性氢的酰胺反应生成N-MEM，反应条件与酚羟基类似。此外，其还能与羧酸反应生成相应的酯，反应条件可根据需要使用不同的碱催化剂[1-4]。

用途

在有机合成领域，2-甲氧基乙氧基甲基氯作为保护基的应用极大地丰富了合成策略。通过MEMCl的保护和脱保护反应，科学家们能够合成出结构复杂、功能多样的有机分子。这些分子在材料科学、药物研发等领域具有广泛的应用前景。

2-甲氧基乙氧基甲基氯在分子自组装领域也展现出重要的应用价值。以偶氮苯为结构单元的树枝状分子的合成过程中，利用MEMCl保护基团可以有效地抑制副反应的发生，从而合成出具有特定结构和功能的树枝状大分子。这些分子在非线性光学材料、智能高分子、可控药物释放以及光信息存储等方面具有广阔的应用前景[1-4]。

参考文献

[1] Zakrzewski J , Wyrzykowska U .Manufacturing 2-methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl) and 1-haloalkyl esters - compounds used for modification of antibiotics[J]. 2006.

[2] Wuts, Peter G M .Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis || 2-Methoxyethoxymethyl Chloride[J]. 2001.

[3] Gross R S , Watt D S .A Lewis Acid-Catalyzed Procedure for the Conversion of 2-Methoxyethoxymethyl Ethers to Carboxylic Esters[J].Synthetic Communications, 1987, 17(15):1749-1760.

[4] Guoqiang H , Huibin Z , Xinyang W ,et al.A new method for the synthesis of 2-methoxyethoxy methyl chloride[J].Chemical Reagents, 2001.