水杨醇的氧化反应

水杨醇是一种苯酚类化合物，具有一定的酸性和多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和医药分子基础合成原料，它可由水杨醛在氢化铝锂（或硼氢化钠）的还原作用下制备得到。水杨醇兼具有苯酚类化合物和苄醇类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和多种高价态金属发生络合反应，例如有文献报道水杨醇可在醚类有机溶剂中与正丁基镁试剂发生络合反应得到相应的水杨醇基镁试剂。

氧化反应

水杨醇结构中的苄位羟基单元可在适合的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯甲醛类衍生物，它也可以在催化的条件下被氧气氧化为水杨醛。

图1 水杨醇的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将水杨醇(0.2 mmol)、铜催化剂(5×10-3mmol)和TEMPO (1×10 -2 mmol)的混合物装入有搅拌棒的反应容器中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入甲苯(2ml)。将所得的反应混合物在100℃下加热搅拌反应大约12小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中加入盐水(2ml)，用乙醚(3 mL×3)提取反应混合物三次。分离并合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

水杨醇由于其特定的化学结构和反应性质，不仅在医药领域中具有重要地位，还在香料、农药以及有机合成化学中发挥着重要作用。通过结构中两个羟基单元的化学转化性质，该物质可用于水杨醛和水杨酸类衍生物的制备。水杨醇及其衍生物在医药领域中应用广泛，水杨醇自身具有抗氧化和抗炎作用，是许多药物（如水杨酸类药物）的前体或中间体。

参考文献

[1] Tashiro, Aya; et al Synlett 2003,12,1868-1870.