(S)-1,2-丙二醇的合成方法及用途

简介

(S)-1,2-丙二醇是一种无色至淡黄色的透明液体，具有较高的溶解性，能够与水、丙酮、氯仿、乙醇等多种溶剂混溶。此外，(S)-1,2-丙二醇还具有一定的旋光性，比旋光度为+16.5°（c=neat）。由于其独特的化学结构和性质，(S)-1,2-丙二醇在药物合成、生物化学研究中扮演着重要角色[1]。

(S)-1,2-丙二醇的性状

合成

拆分法：采用酵母或细菌对消旋的丙二醇进行拆分，通过消耗掉R型1,2-丙二醇，从而得到纯的(S)-1,2-丙二醇。这种方法具有环保、高效的特点，但成本相对较高。

生物催化法:生物催化法利用生物催化剂（如酶）的特异性，以丙酮醇等化合物为底物，通过不对称催化反应合成(S)-1,2-丙二醇。这种方法具有反应条件温和、立体选择性强、环境友好等优点。例如，一种新型的制备方法包括：取反应皿，依次加入缓冲液、丙酮醇、生物催化剂、辅酶、氢供体和脱氢酶，得到反应液；然后在水浴加热环境下进行还原反应，直至反应完毕，得到含(S)-1,2-丙二醇的反应液。这种方法不仅提高了产物的纯度和收率，还降低了生产成本[1-2]。

用途

药物合成：(S)-1,2-丙二醇是手性药物合成中的重要原料和中间体。它可以作为合成砌块，参与多种手性药物的合成。例如，在抗糖尿病药物格列净类药物（如恩格列净、达格列净）的合成中，(S)-1,2-丙二醇与药物分子结合成共晶型，有效防止了药物分子因吸潮而变质，提高了药物的稳定性和疗效。

生物化学研究：(S)-1,2-丙二醇作为一种内源性代谢产物，在生物体内发挥着重要作用。它参与尿素循环，促进瓜氨酸、精氨酸、脯氨酸、多胺等生物分子的合成，对于体内氨态氮的排出有重要作用。此外，(S)-1,2-丙二醇还可以作为生物催化剂的配体，在生物催化反应中发挥重要作用[1-3]。

参考文献

[1]杨坦,张鑫,高新星.一种(S)-1,2-丙二醇的制备方法:CN202210579627.1[P].CN202210579627.1[2024-07-31].

[2]GAO Jia-min,高家敏,黄湘鹭,等.气相色谱法测定凉拌菜中的1,2-丙二醇和1,3-丙二醇[C]//北京环境诱变剂学会学术交流大会.北京环境诱变剂学会, 2014.

[3]王慧.1,2-丙二醇选择性氧化合成丙酮醛:Ag/ZrO2催化剂的生物法制备[J].  2011.