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(S)-1,2-丙二醇的制备及应用

发布日期:2023/5/15 9:02:55

背景及概述

(S)-1,2-丙二醇是一种有机化合物,分子式为C3H8O2,分子量76.09。有异构体(R)-1,2-丙二醇。(S)-1,2-丙二醇通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。避光,通风干燥处,密封保存。广泛应用于手性药物的合成。

(S)-1,2-丙二醇的应用

(S)‑1,2‑丙二醇(cas#4254‑15‑3)可作为许多药物、中间体等合成中的重要合成砌块和多种手性化合物的合成前体以及作为手性掺杂剂用于手征向列相液晶的合成。此外,(S)‑1,2‑丙二醇也直接用于与手性药物形成共晶,如抗糖尿病药物格列净类药物,如恩格列净、达格列净可与(S)‑1,2‑丙二醇和水结合成共晶型,这种晶型可有效防止糖环结构的四个羟基分子状态易吸潮变质。

(S)-1,2-丙二醇的制备

目前,已报道的合成(S)‑1,2‑丙二醇的方法主要有以下几种:一、S‑环氧丙烷在酸催化下,开环加成,生成(S)‑1,2‑丙二醇;二、采用酵母或者细菌对消旋的丙二醇进行拆分,反应消耗掉R型1,2‑丙二醇,从而获得产物;三、通过代谢工程可以在细胞中过量表达产1,2-丙二醇的途径酶,达到用廉价利用葡萄糖,在多步胞内酶的作用下生成S‑1,2‑丙二醇[1]。

图1 (S)-1,2-丙二醇的合成反应式

图1 (S)-1,2-丙二醇的合成反应式

本发明公开了一种(S)‑1,2‑丙二醇的制备方法,包括:利用生物催化剂以丙酮醇为底物经不对称催化即得(S)‑1,2‑丙二醇,不对称催化反应包括以下反应步骤:步骤一、取反应皿,并依次添加入缓冲液、丙酮醇、生物催化剂、辅酶、氢供体和脱氢酶,得到反应液;步骤二、将步骤一得到的反应液在水浴加热环境下进行还原反应,直至TLC原料点消失,即反应完毕,得到含(S)‑1,2‑丙二醇的反应液。该(S)‑1,2‑丙二醇的制备方法,具备反应条件温和、效率高、立体选择性强、环境友好等优点。

参考文献

[1]CN115058458 A

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