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间溴氟苯的Suzuki偶联反应

发布日期:2024/8/8 9:11:04

间溴氟苯是一种卤代苯类化合物,它具有优异的化学稳定性和较好的化学转化活性,在有机化学合成领域中常作为药物分子和农药分子的起始合成原料,在基础化学研究和氟苯类药物分子的制备中有一定的应用。此外,间溴氟苯还可用作医药、农药、液晶材料中间体,在精细化工生产领域中也有一定的应用。

制备格式试剂

间溴氟苯可在氮气氛围下在四氢呋喃中与金属镁反应搅拌制备得到相应的格式试剂,该制备过程中对氧气和水分极其敏感,并且一般要求加入单质碘或者烷基溴化物去引发该反应。值得说明的是在制备大量格氏试剂时,应注意防止过热引发的爆沸危险,这可能导致反应物溅出或容器破裂。操作过程中应遵循安全操作规程,确保实验室环境安全。

Suzuki偶联反应

间溴氟苯常被用作有机化学合成的起始原料,特别是在制备氟苯类药物分子和农药中间体方面。它的结构使得它在取代反应和偶联反应中能够引入不同的功能基团。

间溴氟苯的Suzuki偶联反应

图1 间溴氟苯的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将12.27 g(1等量) 间溴氟苯和44.69 g(3.0等量)磷酸钾加入到含有12.83 g (105.25 mmol, 1.5等量)苯硼酸的200 mL 2-丙醇溶液中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约240分钟后,加入2.112 mg (0.0021 mol %)的醋酸钯和双膦配体。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约20小时,通过TLC点板反应进度,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

稳定性

间溴氟苯具有较好的化学稳定性,可以在常规的实验条件下存储和操作,不易发生自发性的分解反应。然而,在一些特定的反应条件下如强氧化剂和强碱的存在下,间溴氟苯可能会发生进一步的化学反应。



参考文献

[1] Kurscheid, Boris; et al,Organometallics 2012,31,1329-1334.

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