间溴氟苯的化学应用

间溴氟苯，英文名为3-Bromofluorobenzene，常温常压下为无色透明至浅黄色液体。间溴氟苯可用作有机合成与材料化学中间体，多用于药物分子和有机功能材料分子的制备，在液晶材料生产中有较好的应用。借助其结构中溴原子的高化学转化活性，该化合物可广泛应用于氟原子取代的苯衍生物的结构修饰。

理化性质

间溴氟苯是一种含有一个溴原子和一个氟原子的有机化合物，具有较好的化学转化活性。由于氟原子的强吸电子性和溴原子的较大半径，使得间溴氟苯结构中的溴原子具有较高的反应性和亲电性，可以与一些亲核试剂发生多种化学反应。受到氟原子的强吸电子的影响，间溴氟苯结构中的溴原子可以在一定的条件下和亲核试剂发生脱溴官能团化反应。需要说明的是，在特定的条件下，苯环上的氟原子也可以和适当的亲核试剂例如胺类化合物等发生亲核取代反应，得到溴原子保留的脱氟官能团化反应。

化学应用

图1 间溴氟苯的脱氟官能团化反应

在氮气氛围下，于室温下将9H-咔唑（4.6克，27.5毫摩尔）溶解于干燥的N，N-二甲基甲酰胺（100毫升）的溶液里，然后向所得的反应混合物中加入氢化钠（1.2克，50.0毫摩尔）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应30分钟后向该混合物中加入间溴氟苯（4.38克，25毫摩尔）。将该反应混合物加热至155℃，并保持在该温度下搅拌反应12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，再将其倒入水中，用二氯甲烷萃取该混合物三次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤该混合物除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷/二氯甲烷=2：1，V/V）纯化粗品，即可得到目标产物分子9-（3-溴苯基）-9H-咔唑。[1]

参考文献

[1] Li, Bowen; et al Journal of Physical Chemistry Letters (2019), 10(22), 7141-7147.