大马酮：玫瑰香气的秘密使者

简介

大马酮，旧称突厥酮，是一类含13个碳原子的芳香化合物，以其独特的类似玫瑰的香气而闻名。这类化合物在香精、化妆品、食品等多个领域均有广泛应用。大马酮类香料主要包括大马酮和大马烯酮两种，其中大马酮的分子式为C13H18O，存在α、β、γ三种异构体；大马烯酮（二氢大马酮）的分子式为C13H20O，则有α、β、γ、δ四种异构体。这些化合物均为淡黄色透明液体，具有良好的扩散力和强烈的玫瑰香气。大马酮的发现可以追溯到20世纪60年代，由著名香料化学家Ohloff从保加利亚玫瑰花精油中首次发现。随后，Demole等人在70年代初成功从该精油中分离出β异构体类单体。由于其独特的香味和广泛的应用前景，大马酮类香料逐渐受到人们的重视，并成为香料工业中的重要一员[1-2]。

大马酮的性状

制备方法

以β-环柠檬醛为原料：通过格利雅反应和氧化反应，以β-环柠檬醛为起始原料，可以制得大马酮。这种方法需要精确控制反应条件，以确保产物的纯度和收率。

以1,3-戊二烯与溴代亚异丙基丙酮为原料：将1,3-戊二烯与溴代亚异丙基丙酮进行环合反应，然后经过脱溴化氢、与乙醛缩合、脱水等步骤，最终制得大马酮。这种方法利用了Lewis酸催化剂AlCl3的作用，使得反应在较温和的条件下进行[1-2]。

用途

香精调配：大马酮是香精调配中的重要原料之一。在香精中加入少量大马酮，就能显著提升玫瑰等花香型香精的香气质量，使其更加清馨宜人。因此，大马酮在高级化妆品、香水等产品的香精调配中发挥着重要作用。

食品增香：大马酮还可用作食品增香剂。在食品工业中，为了提升产品的风味和口感，常常需要添加一些天然或合成的香料。大马酮因其类似玫瑰的香气，被广泛应用于糖果、糕点、饮料等食品的增香中。

其他领域：除了香精和食品领域外，大马酮还可用于烟草、饮料等产品的赋香。此外，随着人们对环保和可持续发展的重视，大马酮等天然香料的应用前景将更加广阔。例如，在烟草工业中，使用大马酮等天然香料替代传统的化学合成香料，可以减少有害物质的产生，提高产品的安全性和环保性[1-3]。

参考文献

[1] Sefton M A , Skouroumounis G K , Elsey G M ,et al.Adelaide Research and Scholarship: Occurrence, sensory impact, formation, and fate of damascenone in grapes, wines, and other foods and beverages[J].American Chemical Society, 2011.

[2] Masuda M ,KI㊣〤HI NISHIMURA.OCCURRENCE AND FORMATION OF DAMASCENONE, TRANS‐2,6,6‐TRIMETHYL‐l‐CROTONYL‐CYCLOHEXA‐1,3‐DIENE, IN ALCOHOLIC BEVERAGES[J].Journal of Food Science, 2010, 45(2):396-397.

[3] Schulte-Elte K H .Process for the preparation of damascenone derivatives:US05/598132[P].US03968161A[2024-07-29].