反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺的制备方法和用途

简介

反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺，分子式为C8H18N2，分子量为142.24，常温常压下为无色或浅黄色液体，具有较低的熔点和沸点（熔点4°C，沸点83°C/13mmHg），以及适中的密度（0.89）。这种化合物不仅具有良好的溶解性，还表现出较强的亲核性和配位能力，是有机合成和药物研发中不可或缺的“多面手”[1]。

反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺的性状

制备方法

碱催化甲基化法：在溶剂中，利用碱的催化作用，使环己烷类化合物与甲基化试剂发生甲基化反应。这种方法通过苯甲酰基保护氨基，有效避免了氨基同时上两个甲基的问题，且反应条件温和，苯甲酰基水解容易，减少了四氢铝锂等危险试剂的使用，降低了固废的产生，有利于环保。该方法成本低、反应收率高，更适于工业化大批量生产。

还原胺化法：在惰性气体氛围下，将反式-N,N'-二甲酰基-1,2-环己烷二胺与还原剂（如LiAlH4）在适当的溶剂（如四氢呋喃）中反应，通过还原反应生成目标产物。该方法需要精确控制反应温度和时间，以确保产物的纯度和收率。反应结束后，通过过滤、萃取、干燥和蒸馏等步骤，即可得到高纯度的反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺[1-2]。

用途

有机合成配体：在有机合成中，反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺常作为重要的配体，与过渡金属（如钯、铂、钴、锌等）进行络合，生成具有催化活性的金属络合物。这些络合物在不对称催化、交叉偶联等反应中展现出优异的性能，推动了有机合成方法学的发展。

医药化学中间体：作为医药化学中的关键中间体，反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺在药物分子的合成和修饰中发挥着重要作用。通过引入特定的官能团或结构单元，可以合成具有特定生物活性的药物分子，为新药研发提供有力支持[1-2]。

参考文献

[1]C·格鲁南格,A·潘琴科,I·戈尔曼,等.反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺的合成其作为环氧树脂用固化剂的用途.CN201780075181.6[2024-07-22].

[2]杨兴钰,徐平勇,宦双燕.反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-环己烷二胺的合成及表征[J].合成化学, 2001, 9(006):503-506,517.