带你了解1,4-丁二胺二盐酸盐

理化性质

1,4-丁二胺二盐酸盐，英文名：butane-1,4-diaminium dichloride，CAS号：333-93-7，分子量：161.073，密度：1.472g/cm3，沸点：159°C at 760 mmHg，分子式：C4H14Cl2N2，熔点：280°C (dec.)(lit.)，闪点：51.7°C，为白色粉末，易溶于水，常温常压下稳定。

制备方法

方法一：将4-叠氮基-1-丁胺(1mmol)溶于甲醇(10mL)和12N HCl(1mL)中，在Parr加氢装置中以60psi氢气在10% Pd/C(50mg)条件下加氢反应18h。催化剂经过滤分离，溶剂在减压下蒸发。残留物用Et2O(30ml)洗涤，过滤得到1,4-丁二胺二盐酸盐^[1]。

方法二：从2,5-二甲氧基四氢呋喃(化合物1)为原料在50%醋酸水溶液中，80℃下反应1h，使其开环得到丁二醛肟化合物2，后者经雷尼镍还原酸化后得到1,4-丁二胺二盐酸盐化合物3^[2]。

应用

专利CN201610078940.1采用化学合成方法，制备一种新型的酯类柱[5]芳烃三聚体，功能化柱[5]芳烃三聚体与客体1,4-丁二胺二盐酸盐在氯仿/甲醇(v/v=9:1)溶剂中形成了稳定的复合物，产生了电子转移带，在紫外上体现出非常特征的吸收峰，具有良好的协同作用和识别作用，可用于紫外检测^[3]。

专利US20060074034关于氰钴胺-b-(4-氨基丁基)酰胺的制备，将含有氰钴胺-b-羧酸(1.0g，0.6mmol)、羟基苯并三唑(0.81g， 6mmol)和1,4-丁二胺二盐酸盐(4.8g，30mmol)的混合物在100ml水中调至pH为7.8。加入1-乙基-3-(3′-二甲氨基丙基)碳二酰亚胺(1.26g，6.6mmol)，调节pH至6.4，室温搅拌24h，用正丁醇-乙酸水(5:2:3)在硅胶上进行薄层色谱分析，反应完成。将氰钴胺-b-(4-氨基丁基)酰胺提取到92%的苯酚水溶液中，用等体积的水洗涤苯酚层数次。苯酚提取物中加入3体积的二乙醚和1体积的丙酮。所需的钴胺素通过多次用水萃取从有机相中除去。合并水层用二乙醚萃取三次以去除残留的苯酚，真空浓缩至约200ml，从丙酮水溶液中结晶^[4]。

参考文献

[1]Khoukhi, Mostafa; Vaultier, Michel; Benalil, Aziza; Carboni, Bertrand . (1996). Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses. Synthesis, 1996(4), 483–487.

[2]Benjamin Frydman; Maria I. Ojea. (1998). 1,4-Diaminobutanes from furans: A new synthetic approach to substituted putrescines. , 39(27), 4765–4768.

[3]广西大学. 功能化柱[5]芳烃三聚体的制备方法和应用:CN201610078940.1[P]. 2016-06-01.

[4]COLLINS DOUGLAS A,PRENDERGAST FRANKLYN G,CALLSTROM MATTHEW R. Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof:US20060384633[P]. 2007-07-12.