5-溴-2-氯嘧啶的合成及其用途

简介

5-溴-2-氯嘧啶，化学式为C4H2BrClN2，是一种重要的有机化学物质。它也被称作2-氯-5-溴嘧啶或5-溴-2-氯代嘧啶该化合物在常温下呈灰白色至米色结晶粉末状，具有一定的密度（1.86 g/cm³）和较高的沸点（291.55℃）。此外，其闪点为130.13℃，显示出一定的热稳定性[1]。

5-溴-2-氯嘧啶的性状

合成

需要准备5-溴-2-羟基嘧啶作为起始原料。这一原料可以通过2-羟基嘧啶与三溴吡啶的溴化取代反应制得，其中溶剂可以选择甲苯、氯苯、三氟甲苯等有机溶剂，反应温度一般在25℃至120℃之间，反应时间通常为5至12小时。纯化后的5-溴-2-羟基嘧啶即可用于下一步的氯化取代反应。将5-溴-2-羟基嘧啶溶于适当的溶剂中，如二甲基甲酰胺（DMF）、1,2-二甲氧基乙烷、二甲基乙酰胺等。随后，加入十六烷基三甲基氯化铵作为催化剂，并缓慢滴加盐酸溶液。这一步骤中，盐酸作为氯代试剂，与5-溴-2-羟基嘧啶发生氯化取代反应，生成目标产物5-溴-2-氯嘧啶。反应温度控制在25℃至80℃之间，反应时间通常在6至24小时之间。反应结束后，将反应液冷却至0℃，并使用饱和碳酸氢钠溶液调节pH值至6至7。接着，用乙酸乙酯进行萃取，并用饱和食盐水洗涤，以去除杂质。之后，用无水硫酸钠干燥有机层，并通过浓缩得到粗品。最后，通过进一步纯化，如重结晶或柱层析等方法，可以得到高纯度的5-溴-2-氯嘧啶[1-2]。

用途

医药领域：在医药领域，5-溴-2-氯嘧啶凭借其结构中溴原子和氯原子的高化学反应活性，可用于合成多种具有生物活性的嘧啶类药物。例如，通过亲核取代反应，可以将5-溴-2-氯嘧啶转化为含有特定官能团的嘧啶类化合物，进而用于合成抗病毒药物、抗癌药物等。此外，它还可以作为合成核苷类药物的重要中间体，为新药研发提供重要支持。

有机合成：在有机合成中，5-溴-2-氯嘧啶可以与其他化合物发生多种反应，如亲核取代、亲电取代、Suzuki-Miyaura反应等，从而引入或调整嘧啶环上的官能团，合成具有特定性质的化合物。这些化合物在材料科学、染料工业等领域具有潜在的应用价值。

农药领域：农药领域也是5-溴-2-氯嘧啶的一个重要应用领域。通过对其结构进行修饰和改造，可以开发出具有高效、低毒、环境友好等优点的农药产品，用于防治农作物病虫害，提高农业生产效率[103]。

参考文献

[1]马肖克,黄国祥,徐华新.一种5-溴-2-氯嘧啶的一步合成法:CN202210273748.3[P].CN202210273748.3[2024-07-16].

[2]陈健龙,刘超.一种5-溴-2-氯嘧啶的合成方法:202110996112[P][2024-07-16].

[3]高飞飞,高军龙,朱敏亮,等.5-溴-2-氯嘧啶的制备方法:CN201810905221.1[P].CN108997223A[2024-07-16].