[双(三氟乙酰氧基)碘]苯促进的烯烃双羟基化反应

[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，常见的英文缩写为BTI，常温常压下为白色至类白色固体颗粒，具有很高的化学反应活性，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙腈，氯仿和二甲基亚砜。[双(三氟乙酰氧基)碘]苯是一种高化学反应活性的高价碘试剂，由于氟原子的强吸电子性质影响，它的化学反应活性要高于醋酸碘苯，主要用作有机合成基础化学试剂，有文献报道该物质可用于将烷基酰胺类物质通过霍夫曼降解反应转化为相应的烷基胺类衍生物。

图1 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯的性状图

特性

[双(三氟乙酰氧基)碘]苯是一种常见的有机高价碘试剂，也是一类具有氧化性的亲电试剂，由于展现出的众多新颖独特的反应特性而备受瞩目。[双(三氟乙酰氧基)碘]苯被广泛的应用于各种氧化反应、碳-碳键以及碳-杂原子键的成键反应中，具有性质温和、制备单、存储稳定、反应选择性高等优点。同时高价碘试剂具有与汞、铅、锇等重金属试剂类似的反应性，但没有这些试剂所带来的毒性和环境污染问题，被认为是一种环境友好的绿色氧化剂。

烯烃的双羟基化反应

有研究报道[双(三氟乙酰氧基)碘]苯可以在混合型球磨仪、30赫兹的条件下，和苯乙烯类物质发生化学反应，可高效地将苯乙烯转化为1,3-二醇。研究人员利用核磁共振氢谱、氟谱、红外吸收光谱、扩散排序谱（DOSY）、X射线衍射（XRD）等一系列波谱手段，证明了[双(三氟乙酰氧基)碘]苯（PIFA）可以在机械力的作用下，形成二聚体。这种二聚体具有较低的亲电反应活性，使得反应体系中只存在少量的活性碘鎓离子，在无溶剂状态下，高浓度的苯乙烯促成了分子间的亲电反应，生成了1,3二醇这一重要产物。同时作者也推测了五元环状碘鎓离子的存在，来解释1,4-碘代醇的反式选择活性。[1]

参考文献

[1] Liangkun Pan, Angew. Chem. Int. Ed.2022,61,e202207926.