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异香兰素:一种多功能的精细化工产品

发布日期:2024/7/19 11:57:26

简介

异香兰素,也被称为异香兰醛或异香草醛,其熔点为113-116°C,沸点为179°C(在15mmHg下)。该化合物微溶于冷水,但易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳和冰醋酸等溶剂。其水溶液在遇到三氯化铁时会呈现蓝紫色,这是其独特的化学性质之一。异香兰素具有橄榄样香气和浓郁的奶香,且其香味能随环境温度的变化而变化,这一特性使其在特殊香料和香精工业中具有独特的应用价值[1-2]。

 异香兰素的性状

异香兰素的性状

合成方法

以邻苯二酚和乙醛酸为原料:通过缩合、氧化脱羧生成3,4-二羟基苯甲醛,然后以此为原料经选择性甲基化反应制备异香兰素。然而,该反应相对复杂,存在选择性问题,条件难以控制,且同时生成香兰素、异香兰素、藜芦醛三种物质,后续分离纯化操作复杂。

以乙基香兰素为原料:这是目前工业化生产异香兰素的主要方法。首先,用硫酸二甲酯对乙基香兰素的羟基进行甲基化生成3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛;然后,在浓硫酸作用下,3位乙氧基水解成为羟基,生成异香兰素。该方法报道的异香兰素产率可达96%,但乙基香兰素本身也是一种需要人工合成的化学中间体,且反应废液中含有大量酸,不易后处理,对环境污染大[2-3]。

用途

在食品工业中,异香兰素作为一种重要的增香剂和甜味剂,被广泛用于制糖、冰棒、饮料、甜品及烟酒类产品的生产中。其独特的香味不仅提升了食品的风味,还增强了消费者的感官体验。

作为香料,异香兰素比香兰素具有更独特的性质,其香味能随环境温度的变化而变化,因此特别适合用于特殊化妆品和某些特殊香料工业。在香水、香皂、护肤品等产品的配方中,异香兰素能够赋予产品独特而持久的香气。

异香兰素在医药领域也有广泛的应用。它不仅是合成多种活性药物的重要中间体,如用于解除痉挛的药物,还因其是醛脱氢酶的可逆性抑制剂,在药物研究中具有潜在的应用价值。此外,异香兰素还可以作为化学分析领域的标准品,用于药物检测和质量控制[1-3]。

参考文献

[1]杨兆国.异香兰素及藜芦醛的合成研究[D].吉林大学,2008.

[2]冀亚飞,黄伟彬,卫洁,等.一种并发合成香兰素和异香兰素的方法:CN 201210069087[P][2024-07-12].

[3]兰军,马学兵,赵华文,等.一种异香兰素的制备方法:CN201711442415.4[P].CN108084000A[2024-07-12].

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