带你认识异香兰素

基本信息

异香兰素，CAS号：621-59-0；分子式：C₈H₈O₃；分子量：152.147；中文名称：3-羟基-4-甲氧基苯甲醛；密度：1.20；熔点：113-116°C；沸点：179°C/15mmHg(lit.)；闪点：179°C/15mm；微溶于冷水、溶于热水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸等。其水溶液遇三氯化铁呈蓝紫色。其外观为淡黄色结晶粉末。

应用概述

异香兰素也称异香兰醛或异香草醛，化学名3-羟基-4-甲氧基苯甲醛。异香兰素具有橄榄样香气和浓郁的奶香，在食品添加剂行业是 一种重要的原料，用作增香剂和甜味剂，被广泛用应于制糖、冰棒、饮料、甜品及烟酒类行业。异香兰素还是精细化学工业中的一种重要产品，被广泛用于调节植物生长、作为化妆品和保养品的添加剂等。它具有一个独特的性质：随着环境温度的变化其香味也发生变化，因此特别适用于某些特殊香料、香精工业，同时还可用作肥皂、牙膏以及橡胶、 塑料等产品的祛臭加香剂。异香兰素具有活泼的羟基和醛基，也是合成多种活性药物、有机高聚物缩醛树脂、复杂天然产物，如香豆素类衍生物、生物碱、黄烷酮、杂环活性化合物等的重要中间体，其本身还可以当作药物，用于解除痉挛^[2]。所以它在医药上有广泛的用途。

主要合成方法

方法一：邻苯二酚法

以邻苯二酚和乙醛酸为原料，首先通过缩合、氧化脱羧生成３，４-二羟基苯甲醛，然后以此为原料经选择性甲基化反应制备异香兰素，收率能达70%。３，４-二羟基苯甲醛经选择性甲基化反应合成异香兰素的反应相对复杂，反应存在选择性问题，条件很难控制，反应同时生成香兰素、异香兰素、藜芦醛三种物质，后续分离纯化操作复杂。

方法二：烷基香兰素法

用乙基香兰素为原料，先用硫酸二甲酯对羟基进行甲基化生成３-乙氧基-４-甲氧基苯甲醛；由于３位乙氧基比甲氧基更易水解成为羟基，使得反应具有良好的选择性，在浓硫酸作用下水解生成异香兰素，报道异香兰素产率为96％。该工艺是目前工业化生产的主要方法。但是乙基香兰素本身就是一种需要人工合成重要化学中间体，直接利用其生产异香兰素经济上不合理；同时反应产生的废液 中含大量的酸，不易后处理，对环境污染大。

方法三：对羟基苯甲醛法

利用柚皮苷合成新橙皮苷二氢查尔酮工艺中产生的副产物对羟基苯甲醛为原料，先与溴素发生单溴代反应，再与硫酸二甲酯进行甲基化反应，最后在碱性条件下水解，三步合成得到异香兰素，反应总产率为62％。该方法是一条比较新颖的合成路线，克服了以往工艺的不足，合成方法简单，总收率高，成本低，可通过中试放大应用于工业化规模生产^[1]。

储存信息

远离空气，氧化剂，避光。存放在充有惰性气体的密封容器内，并存放在阴凉，干爽处。

参考文献

[1]李大伟,黄小锋,姜伟等.利用对羟基苯甲醛合成异香兰素[J].南昌大学学报(理科版),2015,39(06):579-583+586.

[2]黄小锋,李大伟,陆豫.异香兰素化学合成的研究进展[J].化学世界,2015,56(04):251-256.